Kapur barus

Kapur barus
	; (+)- dan (−)-kamfor
Nama
	Nama IUPAC 1,7,7-Trimetilbisiklo[2.2.1]heptan-2-ona
	Nama lain 2-Bornanona
Pengecam
No. Pendaftaran CAS	76-22-2 ; 464-49-3 (R) ; 464-48-2 (S) ;
Imej model 3D Jmol	Imej berinteraktif; Imej berinteraktif;
3DMet	B04902;
Rujukan Beilstein	1907611
ChEBI	CHEBI:36773 ;
ChEMBL	ChEMBL504760 ;
ChemSpider	2441 ; 7822160 (R) ; 9655 (S) ;
DrugBank	DB01744 ;
ECHA InfoCard	100.000.860
Nombor EC	200-945-0;
Rujukan Gmelin	83275
IUPHAR/BPS	2422;
KEGG	D00098 ;
MeSH	Camphor
PubChem CID	2537; 9543187 (R); 10050 (S);
Nombor RTECS	EX1225000;
UNII	5TJD82A1ET ; N20HL7Q941 (R) ; 213N3S8275 (S) ;
Nombor PBB	2717
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID5030955 ;
	InChI InChI=1S/C10H16O/c1-9(2)7-4-5-10(9,3)8(11)6-7/h7H,4-6H2,1-3H3 Key: DSSYKIVIOFKYAU-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C10H16O/c1-9(2)7-4-5-10(9,3)8(11)6-7/h7H,4-6H2,1-3H3 Key: DSSYKIVIOFKYAU-UHFFFAOYAK;
	SMILES CC1(C)C2CCC1(C)C(=O)C2; O=C1CC2CCC1(C)C2(C)C;
Sifat
Formula kimia	C10H16O
Jisim molar	152.24 g·mol−1
Rupa bentuk	Hablur putih, lut cahaya
Bau	Wangi dan menusuk
Ketumpatan	0.992 g·cm−3
Takat lebur	175–177 °C (347–351 °F; 448–450 K)
Takat didih	209 °C (408 °F; 482 K)
Keterlarutan dalam air	1.2 g·dm−3
Keterlarutan dalam aseton	~2500 g·dm−3
Keterlarutan dalam asid asetik	~2000 g·dm−3
Keterlarutan dalam dietil eter	~2000 g·dm−3
Keterlarutan dalam kloroform	~1000 g·dm−3
Keterlarutan dalam etanol	~1000 g·dm−3
log P	2.089
Tekanan wap	4 mmHg (70 °C)
Putaran kiral ([α]D)	+44.1°
Kerentanan magnet (χ)	−103×10−6 cm3/mol
Farmakologi
Kod ATC	C01EB02
Bahaya
Piktogram GHS
Perkataan isyarat GHS	Warning
Penyata bahaya GHS	H228, H302, H332, H371
Penyata pencegahan GHS	P210, P240, P241, P260, P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P304+312, P304+340, P309+311, P312, P330, P370+378, P405, P501
NFPA 704 (berlian api)	2 2 0
Takat kilat	54 °C (129 °F; 327 K)
Suhu; autopenyalaan	466 °C (871 °F; 739 K)
Had letupan	0.6–3.5%
	Dos maut (LD) atau kepekatan dos maut (LC)
LD50 (median dos)	1310 mg/kg (oral, tikus)
LDLo (paling rendah diketahui)	800 mg/kg (anjing, oral); 2000 mg/kg (tikus, oral)
LCLo (paling rendah diketahui)	400 mg/m3 (tikus, 3 jam)
	NIOSH (Had pendedahan kesihatan AS):
PEL (Dibenarkan)	TWA 2 mg/m3
REL (Disyorkan)	TWA 2 mg/m3
IDLH (Bahaya serta-merta)	200 mg/m3
Sebatian berkaitan
Keton berkaitan	Fenkona, Tujona
Sebatian berkaitan	Kamfena, Pinena, Borneol, Isoborneol, Asid kamforsulfonik
	Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	pengesahan (apa yang perlu: /?)
	Rujukan kotak info

Kapur barus atau kamfor^[3] ialah sejenis pepejal lutsinar atau keputihan berlilin dan mudah terbakar yang beraroma kuat.^[4] Ia merupakan terpenoid dengan formula kimia C₁₀H₁₆O.

Bahan ini banyak ditemukan dalam kayu spesies Cinnamomum camphora iaitu sejenis pokok malar hijau yang didapati di Timur Jauh, dan spesies balak Dryobalanops daripada keluarga yang berlainan di sekitar Asia Tenggara, terutama D. aromatica. Ia turut didapati dalam pokok lain dalam keluarga Lauraceae terutamanya Ocotea usambarensis. Minyak daun rosmari (Rosmarinus officinalis) pula mengandungi 10 hingga 20% kamfor^[5] berbanding dengan tumbuhan Heterotheca yang hanya mengandungi sekitar 5% kamfor.^[6] Ia juga boleh diperolehi secara sintetik daripada minyak turpentin.

Sejarah

Penamaan

Nama "kapur barus" terdiri daripada dua komponen iaitu "kapur" dan "barus". Perkataan kapur berakar daripada Proto Melayu-Polinesia *kapuR yang bermaksud kapur kalsium karbonat.^[7] Istilah camphor dalam Inggeris pula datang daripada Latin camfora, daripada Arab كافور (kafur), yang diserap sendiri daripada bahasa Melayu kapur, melalui Sanskrit कर्पूरम् (karpūram).^[8] Perkataan camphor tersebut diserapkan kembali ke dalam bahasa Melayu menjadi "kamfor" dan "kampor".

"Barus" pula merupakan nama sebuah pelabuhan lama yang kini terletak di kota moden Sibolga di pantai barat pulau Sumatera.^[9] Pelabuhan tersebut terkenal dengan perdagangan bahan ini yang diekstrakkan daripada pokok Dryobalanops aromatica yang begitu banyak di rantau ini. Kapur barus yang diperoleh dari pelabuhan tersebut dipakai dalam pembuatan setanggi, minyak wangi dan bahan pengharum.

Kegunaan

Fizikal

Sifatnya yang mudah merewap membolehkan ia digunakan dalam pelbagai cara; antaranya sebagai bahan pemplastikan untuk nitroselulosa yang merupakan bahan mentah dalam pembuatan bunga api dan senjata api. Ia dipercayai dapat meracun serangga maka ia digunakan sebagai bahan penghalau,^[10] malah ia digunakan sebagai pilihan kepada ubat gegat. Wasap yang terhasil daripada pepejal kapur barus turut menghasilkan suatu salutan anti-karat lalu ia digunakan dalam peti alatan untuk memelihara logam alatan.^[11]

Perubatan tradisional

Kapur barus telah digunakan secara turun-temurun dalam perubatan tradisional di mana tempat asalnya, seperti di Sumatera pada masa silam bagi merawat kekejangan, bengkak dan keradangan.^[12] Ia juga digunakan dalam perubatan Cina secara berkurun-kurun untuk pelbagai tujuan dan kegunaan.^[13] Kapur barus juga digunakan melalui aerosol, biasanya melalui penyedutan stim, kadangkala dalam bentuk batang penyedut hidung berjenama untuk menghalang batuk dan melegakan kesesakan saluran pernafasan atas akibat selsema biasa.^[14] Walau bagaimanapun, keberkesanan klinikal rawatan-rawatan ini kini dicabar.^[15]

Selain manusia, kapur barus mempunyai penggunaan terhad dalam perubatan veterinar sebagai perangsang pernafasan untuk kuda.^[16]

Keracunan

Penggunaan kapur barus di kulit boleh menyebabkan alahan dalam sesetengah orang; sekiranya ditelan, krim atau ubat kapur barus adalah beracun.^[17] Dalam dos ditelan yang tinggi, kapur barus menyebabkan simptom seperti ketidakselesaan, disorientasi, kelesuan, muntah, kejang abdomen dan sawan.^[18] Dos maut bagi dewasa (ditelan) ialah berjulat 50–500 mg/kg. Secara amnya, dua gram kapur barus ditelan menyebabkan keracunan teruk dan mungkin membawa maut.^[19]

Rujukan

^ ^a ^b ^c ^d NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0096" (dalam bahasa Inggeris). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
^ ^a ^b ^c "Camphor (synthetic)". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 4 December 2014. Diarkibkan daripada yang asal pada 13 March 2015. Dicapai pada 19 February 2015.
^ "kamfor - Kamus Bahasa Melayu". Pusat Rujukan Persuratan Melayu. Dewan Bahasa dan Pustaka. Dicapai pada 15 Mac 2018.
^ Mann JC, Hobbs JB, Banthorpe DV, Harborne JB (1994). Natural products: their chemistry and biological significance. Harlow, Essex, England: Longman Scientific & Technical. m/s. 309–11. ISBN 0-582-06009-5.
^ "Rosemary". Drugs.com. Dicapai pada 23 Julai 2016.
^ Lincoln, D.E.; Lawrence, B.M. (1984). "The volatile constituents of camphorweed, Heterotheca subaxillaris". Phytochemistry. 23 (4): 933-934.
^ Robert Blust; Stephen Trussel. "*kapuR: lime, calcium carbonate". Ausrtonesia Comparative Dictionary. Dicapai pada 2022-04-17.
^ "Camphor (n.)". Online Etymology Dictionary.
^ Drakard, Jane (1989). "An Indian Ocean Port: Sources for the Earlier History of Barus". Archipel. 37: 53–82. doi:10.3406/arch.1989.2562. Dicapai pada 9 October 2015.
^ "The Housekeeper's Almanac, or, the Young Wife's Oracle! for 1840!". No. 134. New York: Elton. 1840. Cite magazine requires |magazine= (bantuan)
^ Tips for Cabinet Making Shops
^ Miller, Charles. History of Sumatra : An account of Sumatra. m/s. 121.
^ Goodman; Gilman (1965). Pharmacological basis of therapeutics. Macmillan. m/s. 982-983.
^ "Camphor Inhalation Liquid: Indications, Side Effects, Warnings". Drugs.com (dalam bahasa Inggeris). Dicapai pada 2022-10-28.
^ Burrow, A.; Eccles, R; Jones, AS (July 1983). "The effects of camphor, eucalyptus and menthol vapour on nasal resistance to airflow and nasal sensation". Acta Oto-Laryngologica. 96 (1–2): 157–161. doi:10.3109/00016488309132886. ISSN 0001-6489. PMID 6613544.
^ "Camphor injection (Canada)". Drugs.com. February 6, 2020. Diarkibkan daripada yang asal pada 27 July 2020. Dicapai pada 19 February 2020.
^ "Camphor cream and ointment". Drugs.com. 25 Ogos 2019. Diarkibkan daripada yang asal pada 3 Mei 2021. Dicapai pada 19 February 2020.
^ "Camphor overdose". MedlinePlus, National Library of Medicine, US National Institutes of Health. 12 Januari 2019. Diarkibkan daripada yang asal pada 5 Julai 2016. Dicapai pada 19 Februari 2020.
^ "Poisons Information Monograph: Camphor". International Programme on Chemical Safety. Diarkibkan daripada yang asal pada 2021-02-11. Dicapai pada 2008-12-12.

Pautan luar

Media berkenaan Kapur barus di Wikimedia Commons

[PGCH-1] NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0096" (dalam bahasa Inggeris). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

[IDLH-2] "Camphor (synthetic)". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 4 December 2014. Diarkibkan daripada yang asal pada 13 March 2015. Dicapai pada 19 February 2015.

[3] "kamfor - Kamus Bahasa Melayu". Pusat Rujukan Persuratan Melayu. Dewan Bahasa dan Pustaka. Dicapai pada 15 Mac 2018.

[4] Mann JC, Hobbs JB, Banthorpe DV, Harborne JB (1994). Natural products: their chemistry and biological significance. Harlow, Essex, England: Longman Scientific & Technical. m/s. 309–11. ISBN 0-582-06009-5.

[5] "Rosemary". Drugs.com. Dicapai pada 23 Julai 2016.

[6] Lincoln, D.E.; Lawrence, B.M. (1984). "The volatile constituents of camphorweed, Heterotheca subaxillaris". Phytochemistry. 23 (4): 933-934.

[7] Robert Blust; Stephen Trussel. "*kapuR: lime, calcium carbonate". Ausrtonesia Comparative Dictionary. Dicapai pada 2022-04-17.

[8] "Camphor (n.)". Online Etymology Dictionary.

[Persee-9] Drakard, Jane (1989). "An Indian Ocean Port: Sources for the Earlier History of Barus". Archipel. 37: 53–82. doi:10.3406/arch.1989.2562. Dicapai pada 9 October 2015.

[10] "The Housekeeper's Almanac, or, the Young Wife's Oracle! for 1840!". No. 134. New York: Elton. 1840. Cite magazine requires |magazine= (bantuan)

[11] Tips for Cabinet Making Shops

[12] Miller, Charles. History of Sumatra : An account of Sumatra. m/s. 121.

[Gilman-13] Goodman; Gilman (1965). Pharmacological basis of therapeutics. Macmillan. m/s. 982-983.

[14] "Camphor Inhalation Liquid: Indications, Side Effects, Warnings". Drugs.com (dalam bahasa Inggeris). Dicapai pada 2022-10-28.

[15] Burrow, A.; Eccles, R; Jones, AS (July 1983). "The effects of camphor, eucalyptus and menthol vapour on nasal resistance to airflow and nasal sensation". Acta Oto-Laryngologica. 96 (1–2): 157–161. doi:10.3109/00016488309132886. ISSN 0001-6489. PMID 6613544.

[drugs-vet-16] "Camphor injection (Canada)". Drugs.com. February 6, 2020. Diarkibkan daripada yang asal pada 27 July 2020. Dicapai pada 19 February 2020.

[drugs-17] "Camphor cream and ointment". Drugs.com. 25 Ogos 2019. Diarkibkan daripada yang asal pada 3 Mei 2021. Dicapai pada 19 February 2020.

[Medline-18] "Camphor overdose". MedlinePlus, National Library of Medicine, US National Institutes of Health. 12 Januari 2019. Diarkibkan daripada yang asal pada 5 Julai 2016. Dicapai pada 19 Februari 2020.

[19] "Poisons Information Monograph: Camphor". International Programme on Chemical Safety. Diarkibkan daripada yang asal pada 2021-02-11. Dicapai pada 2008-12-12.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

[19]

Nama
(+)- dan (−)-kamfor

Nama IUPAC 1,7,7-Trimetilbisiklo[2.2.1]heptan-2-ona
Nama lain 2-Bornanona
Pengecam
No. Pendaftaran CAS	76-22-2^Y 464-49-3 (R)^Y 464-48-2 (S)^Y
Imej model 3D Jmol	Imej berinteraktif Imej berinteraktif
3DMet	B04902
Rujukan Beilstein	1907611
ChEBI	CHEBI:36773^Y
ChEMBL	ChEMBL504760^N
ChemSpider	2441^Y 7822160 (R)^Y 9655 (S)^Y
DrugBank	DB01744^Y
ECHA InfoCard	100.000.860
Nombor EC	200-945-0
Rujukan Gmelin	83275
IUPHAR/BPS	2422
KEGG	D00098^Y
MeSH	Camphor
PubChem CID	2537 9543187 (R) 10050 (S)
Nombor RTECS	EX1225000
UNII	5TJD82A1ET^Y N20HL7Q941 (R)^Y 213N3S8275 (S)^Y
Nombor PBB	2717
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID5030955
InChI InChI=1S/C10H16O/c1-9(2)7-4-5-10(9,3)8(11)6-7/h7H,4-6H2,1-3H3^Y Key: DSSYKIVIOFKYAU-UHFFFAOYSA-N^Y InChI=1/C10H16O/c1-9(2)7-4-5-10(9,3)8(11)6-7/h7H,4-6H2,1-3H3 Key: DSSYKIVIOFKYAU-UHFFFAOYAK
SMILES CC1(C)C2CCC1(C)C(=O)C2 O=C1CC2CCC1(C)C2(C)C
Sifat
Formula kimia	C₁₀H₁₆O
Jisim molar	152.24 g·mol⁻¹
Rupa bentuk	Hablur putih, lut cahaya
Bau	Wangi dan menusuk
Ketumpatan	0.992 g·cm⁻³
Takat lebur	175–177 °C (347–351 °F; 448–450 K)
Takat didih	209 °C (408 °F; 482 K)
Keterlarutan dalam air	1.2 g·dm⁻³
Keterlarutan dalam aseton	~2500 g·dm⁻³
Keterlarutan dalam asid asetik	~2000 g·dm⁻³
Keterlarutan dalam dietil eter	~2000 g·dm⁻³
Keterlarutan dalam kloroform	~1000 g·dm⁻³
Keterlarutan dalam etanol	~1000 g·dm⁻³
log P	2.089
Tekanan wap	4 mmHg (70 °C)
Putaran kiral ([α]_D)	+44.1°
Kerentanan magnet (χ)	3003897000000000000♠−103×10⁻⁶ cm³/mol
Farmakologi
Kod ATC	C01EB02
Bahaya
Piktogram GHS
Perkataan isyarat GHS	Warning
Penyata bahaya GHS	H228, H302, H332, H371
Penyata pencegahan GHS	P210, P240, P241, P260, P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P304+312, P304+340, P309+311, P312, P330, P370+378, P405, P501
NFPA 704 (berlian api)	2 2 0
Takat kilat	54 °C (129 °F; 327 K)
Suhu autopenyalaan	466 °C (871 °F; 739 K)
Had letupan	0.6–3.5%^[1]
Dos maut (LD) atau kepekatan dos maut (LC)
LD₅₀ (median dos)	1310 mg/kg (oral, tikus)^[2]
LD_Lo (paling rendah diketahui)	800 mg/kg (anjing, oral) 2000 mg/kg (tikus, oral)^[2]
LC_Lo (paling rendah diketahui)	400 mg/m³ (tikus, 3 jam)^[2]
NIOSH (Had pendedahan kesihatan AS):
PEL (Dibenarkan)	TWA 2 mg/m³^[1]
REL (Disyorkan)	TWA 2 mg/m³^[1]
IDLH (Bahaya serta-merta)	200 mg/m³^[1]
Sebatian berkaitan
Keton berkaitan	Fenkona, Tujona
Sebatian berkaitan	Kamfena, Pinena, Borneol, Isoborneol, Asid kamforsulfonik
Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y pengesahan (apa yang perlu: Y/N?)
Rujukan kotak info