| |
| Nama | |
|---|---|
| Nama IUPAC pilihan
Pentanadial[1] | |
| Nama lain
Glutardialdehid
Asid glutarik dialdehid Aldehid glutarik Dialdehid glutarik 1,5-Pentanadial | |
| Pengecam | |
Imej model 3D Jmol
|
|
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard | 100.003.506 |
| KEGG | |
PubChem CID
|
|
| UNII | |
CompTox Dashboard (EPA)
|
|
| |
| |
| Sifat | |
| C5H8O2 | |
| Jisim molar | 100.117 |
| Rupa bentuk | Cecair jernih |
| Bau | Hancing[2] |
| Ketumpatan | 1.06 g/mL |
| Takat lebur | −14 °C (7 °F; 259 K) |
| Takat didih | 187 °C (369 °F; 460 K) |
| Larut campur, bertindak balas | |
| Tekanan wap | 17 mmHg (20°C)[2] |
| Bahaya | |
| MSDS | CAS 111-30-8 |
| Piktogram GHS |    
|
| Perkataan isyarat GHS | Danger |
| H302, H314, H317, H331, H334, H400 | |
| P260, P264, P270, P271, P272, P273, P280, P284, P301+312, P330, P302+352, P332+313, P304+340, P305+351+338, P311, P403+233, P405, P501 | |
| NFPA 704 (berlian api) | |
| Takat kilat | bukan bahan membakar[2] |
Nilai Had Ambang (TLV)
|
0.2 ppm (0.82 mg/m3) (TWA), 0.05 ppm (STEL) |
| Dos maut (LD) atau kepekatan dos maut (LC) | |
LD50 (median dos)
|
134 mg/kg (tikus, mulut); 2,560 mg/kg (arnab, kulit) |
| NIOSH (Had pendedahan kesihatan AS): | |
REL (Disyorkan)
|
0.2 ppm (0.8 mg/m3)[2] |
Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
 pengesahan (apa yang perlu:  / ?)
| |
| Rujukan kotak info | |
Glutaraldehid ialah sebatian organik dengan formula (CH
2)
3(CHO)
2. Molekul itu terdiri daripada lima rantai karbon yang diakhiri dengan dua kumpulan formil (CHO). Ia biasanya digunakan sebagai larutan dalam air, dan larutan sedemikian wujud dalam bentuk pengumpulan hidrat, terbitan siklik, dan beberapa produk pemeluwapan yang saling bertukar bentuk. Oleh kerana molekul tersebut mempunyai dua kumpulan karbonil yang reaktif terhadap kumpulan amina utama (walaupun sebagai hidratnya), ia boleh berfungsi sebagai agen pemaut silang untuk mana-mana bahan dengan kumpulan amina utama dan membentuk pautan bersambung dengan imina. Proses pautan silang menegar dan menyahaktifkan banyak fungsi biologi, maka dengan cara ini larutan glutaraldehid digunakan sebagai biosid dan sebagai bahan pengawet. Ia dijual di bawah nama dagang Cidex dan Glutaral.[3][4][5][6] Sebagai pembasmi kuman, ia digunakan untuk mensterilkan instrumen pembedahan.[3]
Kegunaan
Biokimia
Glutaraldehid digunakan dalam aplikasi biokimia sebagai pemaut silang dan fiksatif homodwifungsi bereaktif amina.[7][8] Ia membunuh sel dengan cepat melalui pemautsilangan protein mereka. Ia biasanya digunakan secara bersendirian atau dicampur dengan formaldehid[9] sebagai langkah pertama daripada dua proses fiksatif untuk menstabilkan spesimen seperti bakteria, bahan tumbuhan, dan sel manusia. Prosedur fiksatif kedua menggunakan osmium tetroksida untuk memaut silang dan menstabilkan sel serta lipid membran organel.
Satu lagi aplikasi rawatan protein dengan glutaraldehid ialah penyahaktifan toksin bakteria untuk menghasilkan vaksin-vaksin toksoid, contohnya seperti komponen toksoid pertusis (batuk kokol) dalam vaksin Boostrix Tdap yang dihasilkan oleh GlaxoSmithKline.[10]
Sains Bahan
Dalam sains bahan, julat aplikasi glutaraldehid bermula dari polimer sehingga logam serta biobahan lain. Glutaraldehid biasanya digunakan sebagai agen penetapan sebelum pencirian biobahan melalui mikroskopi. Glutaraldehid ialah agen penghubung silang yang kuat untuk banyak polimer yang mengandungi kumpulan amina utama. Glutaraldehid juga boleh digunakan sebagai agen penghubung untuk meningkatkan daya lekatan antara dua jenis salutan polimer.[11] Glutaraldehid juga digunakan untuk melindungi paip bawah laut daripada kakisan.[12]
Perubatan
Kegunaan klinikal
Glutaraldehid digunakan sebagai pembasmi kuman dan ubat.[3][4][13] Ia biasanya digunakan dalam bentuk larutan untuk mensterilkan peralatan pembedahan dan kawasan lain.[3]
Kegunaan dermatologi
Sebagai ubat ia digunakan untuk merawat ketuat plantar.[4] Untuk tujuan ini, larutan 10% w/v digunakan. Ia mengeringkan kulit, memudahkan penyingkiran ketuat secara fizikal.[14]
Glutaraldehid juga digunakan dalam rawatan hiperhidrosis di bawah kawalan pakar dermatologi, terutamanya pada orang yang kerap berpeluh tetapi tidak bertindak balas terhadap aluminium klorida. Larutan glutaraldehid adalah agen yang berkesan untuk merawat hiperhidrosis palmar dan plantar sebagai alternatif kepada asid tannik dan formaldehid.[15]
Kegunaan lain
Hobi akuarium
Glutaraldehid yang dicairkan dengan air sering dipasarkan sebagai alternatif kepada suntikan gas karbon dioksida untuk tumbuhan akuarium. Ia biasanya juga digunakan oleh ahli akuarium dalam dos rendah sebagai algasid.[16]
Keselamatan
Kesan sampingan termasuk kerengsaan kulit.[4] Jika terdedah dalam jumlah yang banyak, loya, sakit kepala, dan sesak nafas mungkin berlaku.[3] Peralatan pelindung disyorkan apabila penggunaan bahan ini, terutamanya dalam kepekatan tinggi.[3] Glutaraldehid berkesan terhadap pelbagai mikroorganisma termasuk spora.[3][17] Glutaraldehid ialah dialdehid.[18] Ia berfungsi melalui beberapa mekanisme.[17]
Sebagai pensterilan yang kuat, glutaraldehid bersifat toksik dan merengsa dengan kuat.[19] Tiada bukti kukuh aktiviti karsinogenik,[20] Walau bagaimanapun, sesetengah pekerjaan yang bekerja dengan bahan kimia ini mempunyai peningkatan risiko terhadap beberapa jenis kanser.[20]
Penghasilan dan tindak balas
Penghasilan
Glutaraldehid dihasilkan secara industri melalui pengoksidaan pemangkin siklopentena oleh hidrogen peroksida, yang boleh dicapai dengan kehadiran pelbagai pemangkin asid heteropoli berasaskan asid tungstik.[21][22] Tindak balas ini pada asasnya meniru ozonolisis. Alternatif lain pula, ia boleh dibuat melalui tindak balas Diels-Alder antara akrolein dan eter vinil diikuti oleh hidrolisis.[23]
.svg)
Tindak balas
Seperti dialdehid lain, (contohnya glioksal) dan aldehid ringkas (contohnya, formaldehid), glutaraldehid terhidrat dalam larutan akueus, membentuk diol geminal. Diol ini pula diseimbangkan dengan hemiasetal siklik.[24][23][7] Glutaraldehid monomerik berpolimer melalui pemeluwapan aldol dan tindak balas Michael menghasilkan poliglutaraldehid tak tepu alfa dan beta serta oligomer-oligomer lain. Tindak balas ini berlaku pada nilai pH beralkali.[25]
Beberapa mekanisme telah digunakan untuk menerangkan sifat biosidal dan fiksatif glutaraldehid.[17] Seperti kebanyakan aldehid lain, ia bertindak balas dengan amina utama dan kumpulan tiol, yang merupakan kumpulan berfungsi umum dalam protein, asid nukleik dan bahan polimer. Glutaraldehid bersifat dwifungsi kerana ia merupakan pemaut silang yang menegarkan struktur makromolekul dan menghentikan kereaktifannya.[26]
Pembentukan imina daripada amina utama dan karbonil pada glutaraldehid adalah asas kepada sifat fiksatif dan biosidalnya.
Kumpulan aldehid dalam glutaraldehid mudah terdedah kepada pembentukan imina melalui tindak balas dengan amina lisin dan asid nukleik. Terbitan-terbitan daripada pemeluwapan aldol pada pasangan glutaraldehid juga mengalami pembentukan imina.[25]
Rujukan
- ^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. m/s. 907. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ a b c d "CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards -Glutaraldehyde". www.cdc.gov. Diarkibkan daripada yang asal pada 13 January 2017. Dicapai pada 11 January 2017.
- ^ a b c d e f g World Health Organization (2009). Stuart MC, Kouimtzi M, Hill SR (penyunting). WHO Model Formulary 2008. World Health Organization. m/s. 323, 325. hdl:10665/44053. ISBN 9789241547659.
- ^ a b c d British national formulary : BNF 69 (ed. 69). British Medical Association. 2015. m/s. 825. ISBN 9780857111562.
- ^ Bonewit-West, Kathy (2015). Clinical Procedures for Medical Assistants (dalam bahasa Inggeris). Elsevier Health Sciences. m/s. 96. ISBN 9781455776610. Diarkibkan daripada yang asal pada 6 October 2022. Dicapai pada 9 September 2017.
- ^ Sullivan, John Burke; Krieger, Gary R. (2001). Clinical Environmental Health and Toxic Exposures (dalam bahasa Inggeris). Lippincott Williams & Wilkins. m/s. 601. ISBN 9780683080278. Diarkibkan daripada yang asal pada 10 October 2022. Dicapai pada 19 September 2020.
- ^ a b Srinivasan, Mythily; Sedmak, Daniel; Jewell, Scott (2002). "Effect of Fixatives and Tissue Processing on the Content and Integrity of Nucleic Acids". The American Journal of Pathology. 161 (6): 1961–1971. doi:10.1016/S0002-9440(10)64472-0. PMC 1850907. PMID 12466110.
- ^ Vakili, Mohammadtaghi; Rafatullah, Mohd; Salamatinia, Babak; Abdullah, Ahmad Zuhairi; Ibrahim, Mahamad Hakimi; Tan, Kok Bing; Gholami, Zahra; Amouzgar, Parisa (2014). "Application of chitosan and its derivatives as adsorbents for dye removal from water and wastewater: A review". Carbohydrate Polymers. 113: 115–130. doi:10.1016/j.carbpol.2014.07.007. PMID 25256466.
- ^ Karnovsky, M.J. (1965).
- ^ Boostrix prescribing information Diarkibkan 1 Februari 2011 di Wayback Machine, ©2009, GlaxoSmithKline
- ^ Erisen, Deniz. E (23 September 2022), "A novel chitosan and polydopamine interlinked bioactive coating for metallic biomaterials", Journal of Materials Science: Materials in Medicine, Springer-Nature, 33 (10): 65, doi:10.1007/s10856-022-06688-x, ISSN 1573-4838, PMC 9499904 Check
|pmc=value (bantuan), PMID 36138240 Check|pmid=value (bantuan) - ^ Falck, Christian; Kleppe, Terje; Maribu, Jarleiv (1993-12-23). "Commissioning of long subsea pipelines - environmental aspects" (PDF). Norway (diterbitkan 1997-12-31). OSTI 593571. Cite journal requires
|journal=(bantuan) - ^ Bonewit-West, Kathy (2015). Clinical Procedures for Medical Assistants (dalam bahasa Inggeris). Elsevier Health Sciences. m/s. 96. ISBN 9781455776610. Diarkibkan daripada yang asal pada 23 September 2017.
- ^ NHS Choices: Glutarol Diarkibkan 5 Februari 2015 di Wayback Machine
- ^ Juhlin, L; Hansson, H (1968), "Topical glutaraldehyde for plantar hyperhidrosis", Archives of Dermatology, American Medical Association, 97 (3): 327–330, doi:10.1001/archderm.1968.01610090099017, ISSN 0003-987X, PMID 5641337
- ^ Antiquis, Avus (20 September 2017). "Glutaraldehyde Revisited". praquatics.com - Aquarium Forums By Hobbyists For Hobbyists. Diarkibkan daripada yang asal pada 14 February 2022. Dicapai pada 10 October 2022.
- ^ a b c Fraise, Adam P.; Maillard, Jean-Yves; Sattar, Syed (2012). Russell, Hugo and Ayliffe's Principles and Practice of Disinfection, Preservation and Sterilization (dalam bahasa Inggeris). John Wiley & Sons. m/s. Chapter 2. ISBN 9781118425862. Diarkibkan daripada yang asal pada 23 September 2017.
- ^ Pfafflin, James R.; Ziegler, Edward N. (2006). Encyclopedia of Environmental Science and Engineering: A-L (dalam bahasa Inggeris). CRC Press. m/s. 235. ISBN 9780849398438. Diarkibkan daripada yang asal pada 10 October 2022. Dicapai pada 19 September 2020.
- ^ Canadian Centre for Occupational Health and Safety (CCOHS) (a federal government site) > OSH Answers > Diseases, Disorders & Injuries > Asthma Diarkibkan 27 April 2009 di Wayback Machine Document last updated on 8 February 2005
- ^ a b Toxicology and Carcinogenesis Studies of Glutaraldehyde Diarkibkan 10 Oktober 2012 di Wayback Machine
- ^ Chandler, Malcolm (15 April 2001). "Hydrogen Peroxide-Tungstic Acid". Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis: rh046. doi:10.1002/047084289X.rh046. ISBN 0471936235.
- ^ Furukawa, Hiroshi; Nakamura, Teiji; Inagaki, Hiroyuki; Nishikawa, Eiichiro; Imai, Chihiro; Misono, Makoto (5 May 1988). "Oxidation of Cyclopentene with Hydrogen Peroxide Catalyzed by 12-Heteropoly Acids". Chemistry Letters. 17 (5): 877–880. doi:10.1246/cl.1988.877.
- ^ a b Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (dalam bahasa Inggeris), Weinheim: Wiley-VCH, 2005
- ^ Whipple Earl B.; Ruta Michael (1974). "Structure of Aqueous Glutaraldehyde". J. Org. Chem. 39 (12): 1666–1668. doi:10.1021/jo00925a015.
- ^ a b Migneault, Isabelle; Dartiguenave, Catherine; Bertrand, Michel J.; Waldron, Karen C. (2004). "Glutaraldehyde: Behavior in aqueous solution, reaction with proteins, and application to enzyme crosslinking". BioTechniques. 37 (5): 790–802. doi:10.2144/04375RV01. PMID 15560135.
- ^ Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (dalam bahasa Inggeris), Weinheim: Wiley-VCH, 2005
Pautan luar
- "Glutaraldehyde". Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine.
- Glutaraldehyde: Sources of emissions AU National Pollutant Inventory
- Glutaraldehyde US National Institute for Occupational Safety and Health
- Glutaraldehyde NIST Standard Reference Data