Trinitrotoluena - Wikipedia Bahasa Melayu, ensiklopedia bebas

Trinitrotoluena
Nama
	Nama IUPAC 2-metil-1,3,5-trinitrobenzena
	Nama lain 2,4,6-Trinitrotoluena,; TNT, Trilite, Tolite, Trinol, Trotyl, Tritolo, Tritolol, Triton, Tritone, Trotol, Trinitrotoluol,; 2,4,6-Trinitrometilbenzena
Pengecam
No. Pendaftaran CAS	118-96-7 ;
Imej model 3D Jmol	Imej berinteraktif;
Singkatan	TNT
ChEMBL	ChEMBL1236345 ;
ChemSpider	8073 ;
DrugBank	DB01676 ;
ECHA InfoCard	100.003.900
Nombor EC	204-289-6;
KEGG	C16391 ;
PubChem CID	11763;
UNII	H43RF5TRM5 ;
Nombor PBB	0209 – Dry or wetted with < 30% water; 0388, 0389 – Mixtures with trinitrobenzene, hexanitrostilbene
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID7024372 ;
	InChI InChI=1S/C7H5N3O6/c1-4-2-3-5(8(11)12)7(10(15)16)6(4)9(13)14/h2-3H,1H3 Key: FPKOPBFLPLFWAD-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C7H5N3O6/c1-4-2-3-5(8(11)12)7(10(15)16)6(4)9(13)14/h2-3H,1H3 Key: FPKOPBFLPLFWAD-UHFFFAOYAR;
	SMILES O=[N+]([O-])c1c(c(ccc1C)[N+]([O-])=O)[N+]([O-])=O;
Sifat
Formula kimia	C7H5N3O6
Jisim molar	227.13 g/mol
Rupa bentuk	Warna kuning pucat. Bentuk jejarum longgar, emping atau pril sebelum penuangan lebur; Bongkah pejal selepas dituangkan dalam bekas.
Ketumpatan	1.654 g/cm3
Takat lebur	80.35 °C
Takat didih	295 °C
Keterlarutan dalam air	0.13 g/L (20 °C)
Keterlarutan dalam eter, aseton, benzena, piridina	boleh larut
Data bahan letupan
Kepekaan kejutan	Tidak peka
Kepekaan geseran	Tidak peka kepada 353 N
Faktor RE	1.00
Bahaya
Pengelasan EU	{{{value}}}
Frasa R	R2, R23/24/25, R33, R51/53
Frasa S	S1/2, S35, S45, S61
NFPA 704 (berlian api)	4 2 4
Sebatian berkaitan
	Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa).
	pengesahan (apa yang perlu: /?)
	Rujukan kotak info

Trinitrotoluena (TNT), atau secara lebih khusus, 2,4,6-trinitrotoluena, ialah sejenis sebatian kimia berumus C₆H₂(NO₂)₃CH₃. Bahan pepejal kuning ini adakalanya digunakan sebagai bahan uji sintesis kimia, tetapi ia paling dikenali sebagai bahan letupan yang berguna dengan kaedah-kaedah pengurusan yang mudah. Hasil letupan TNT dianggap sebagai piawaian sukatan kekuatan bom dan bahan-bahan letupan yang lain. Dalam bidang kimia, TNT digunakan untuk menjana garam pemindahan cas.

Penyediaan

Dalam bidang perindustrian, TNT dihasilkan melalui proses tiga langkah.

Mula-mula, toluena dinitratkan dengan campuran asid-asid sulfurik dan nitrik untuk menghasilkan mono-nitrotoluena atau MNT. MNT diasingkan lalu dinitratkan semula kepada dinitrotoluena atau DNT. Dalam langkah terakhir, DNT itu dinitratkan menjadi trinitrotoluena atau TNT dengan campuran kontang asid nitrik dan oleum. Asid nitrik digunakan oleh proses pembuatan, tetapi asid sulfurik yang dicairkan itu boleh dipekatkan semula dan diguna semula. Selepas penitratan, TNT distabilkan oleh proses pensulfitan, yang mana TNT mentah itu dirawat dengan larutan natrium sulfit berair untuk menyingkirkan isomer-isomer TNT yang kurang stabil dan hasil-hasil tindak balas lain yang tidak dikehendaki. Air yang dibilas dari proses pensulfitan itu dipanggil air merah, sejenis bahan pencemar utama dan sisa buangan pembuatan TNT.^[1]

Pengawalan nitrogen oksida dalam asid nitrik suapan adalah amat penting kerana nitrogen dioksida yang bebas boleh menyebabkan pengoksidaan kelompok metil toluena. Tindak balas ini amat eksoterma dan mendatangkan risiko tindak balas tak terkawal yang akhirnya mengakibatkan letupan.

Di makmal, 2,4,6-trinitrotoluena dihasilkan melalui proses dua langkah. Campuran penitrat buatan asid-asid nitrik dan sulfurik pekat digunakan untuk menitratkan toluena ke dalam campuran isomer-isomer mono- dan di-nitrotoluena, dalam keadaan suhu dingin untuk menjaga kawalan suhu dengan teliti. Toluena-toluena yang dinitratkan itu diasingkan, dicuci dengan natrium bikarbonat cair untuk menyingkirkan oksida-oksida nitrogen, selepas itu dinitratkan secara berwaspada bersama campuran asid nitrik berwasap dan asid sulfurik. Di akhir penitratan tersebut, campuran itu dipanaskan dalam penakung wap. Trinitrotoluena itu diasingkan, dicuci dengan larutan natrium sulfit cair, lalu dihablurkan semula daripada alkohol.

Kegunaan

TNT ialah salah sejenis bahan letupan yang paling laris digunakan untuk kelengkapan tentera dan industri. Antara sebab-sebabnya ialah tidak pekanya kepada kejutan dan geseran, maka kurangnya risiko meledak tanpa sengaja, berbanding dengan bahan-bahan letupan kuat yang lebih peka seperti nitrogliserin. TNT melebur pada takat 80 °C (176 °F), iaitu jauh di bawah takat suhu ledakannya secara spontan, maka ia boleh dituang dan digabungkan dengan bahan-bahan letupan yang lain dengan selamat. TNT tidak menyerap atau melarut dalam air, oleh itu ia amat sesuai digunakan dalam persekitaran yang lembap. Selain itu, ia lebih stabil daripada bahan-bahan letupan kuat yang lain.

Walaupun bongkah-bongkah TNT didapati dalam pelbagai saiz (cth. 250 g, 500 g, 1,000 g), namun ia lebih kerap dijumpai dalam bentuk sebatian letupan bersinergi yang terdiri daripada suatu peratusan TNT yang dicampur dengan ramuan-ramuan lain. Contoh sebatian letupan yang mengandungi TNT ialah:

Amatex: (ammonium nitrat dan RDX)^[2]
Amatol:(ammonium nitrat)^[3]
Ammonal: (ammonium nitrat dan serbuk aluminium, adakalanya campur arang)
Baratol: ( barium nitrate dan lilin)^[4]
Komposisi B (RDX dan lilin parafin)^[5]
Komposisi H6
Cyclotol (RDX)^[6]
Ednatol
Hexanite ^[7](hexanitrodiphenylamine^[8]^[9]).
Minol
Octol
Pentolite
Picratol
Tetrytol
Torpex
Tritonal

Sifat mudah meletup

Ramai yang tersalah anggap bahawa TNT dan dinamit adalah sama, ataupun dinamit mengandungi TNT. Sebenarnya, TNT ialah sejenis sebatian kimia, sementara dinamit ialah sejenis campuran penyerap yang direndam dalam nitrogliserin yang dimampatkan ke dalam bentuk silinder dan berbalut kertas.

Selepas meledak, TNT mengurai seperti berikut:

2 C₇H₅N₃O₆ → 3 N₂ + 5 H₂O + 7 CO + 7 C

2 C₇H₅N₃O₆ → 3 N₂ + 5 H₂ + 12 CO + 2 C

Tindak balasnya eksoterma tetapi tinggi tenaga pengaktifannya. Disebabkan terhasilnya karbon, bahan letupan TNT diselaputi jelaga. Oleh sebab TNT mengandungi lebihan karbon, campuran bahan letupan dengan sebatian kaya oksigen boleh menghasilkan lebih banyak tenaga sekilogram berbanding TNT sahaja. Pada abad ke-20, amatol, sejenis campuran TNT dengan ammonium nitrat ialah sejenis bahan letupan kegunaan tentera yang terkenal.

Peledakan TNT boleh dilakukan dengan menggunakan pemula berhalaju tinggi ataupun secara konkusi yang cekap.^[10]

Kandungan tenaga

TNT mengandungi 4.184 mega joule sekilogram. Ketumpatan tenaga TNT dijadikan titik rujukan bagi pelbagai jenis bahan letupan yang lain, termasuk senjata nuklear yang kandungan tenaganya disukat dalam kiloton (~4.184 terajoule) atau megaton (~4.184peta joule) of TNT equivalent.

Sebagai perbandingan, serbuk letupan mengandungi 3 megajoule sekilogram, dinamit 7.5 megajoule sekilogram, petrol 47.2 megajoule sekilogram (namun gasolin memerlukan agen pengoksidaan, maka campuran petrol dan O₂ yang dioptimumkan mengandungi 10.4 megajoule sekilogram), sementara mentega mengandungi 30 megajoule sekilogram (juga memerlukan agen pengoksidaan luaran).

Sejarah

TNT julung kali dibuat pada tahun 1863 oleh seorang ahli kimia Jerman yang bernama Julius Wilbrand^[11] dan asalnya digunakan sebagai pencelup warna kuning. Potensinya sebagai bahan letupan tidak diendahkan selama beberapa tahun terutamanya kerana sukarnya untuk diledakkan dan juga tidak sekuat bahan-bahan alternatif. TNT dalam bentuk cecair boleh dituangkan dengan selamat ke dalam kulit peluru meriam, apalagi sungguh tidak peka hinggakan pada 1910, ia dikecualikan daripada Akta Bahan Letupan UK 1875 dan tidak dianggap sebagai bahan letupan bagi tujuan perkilangan dan simpanan.^[12]

Pasukan tentera Jerman menggunakan TNT sebagai isian peluru artileri pada tahun 1902. Peluru meriam berisi TNT yang mampu menembusi perisai meletup setelah menembusi perisai kapal besar British, sedangkan peluru meriam British yang berisi lyddite selalu meletup hanya setelah mengena perisi, maka mereka kehabisan banyak tenaga di luar kapal.^[12] Tentera British mulai menggantikan lyddite dengan TNT pada tahun 1907.

Tentera Laut Amerika Syarikat terus mengisi peluru meriam tembus perisai dengan bahan letupan D selepas beberapa negara lain beralih kepada TNT; tetapi mulai mengisi periuk api laut, bom, caj dalaman, dan muncung torpedo dengan caj peledak buatan TNT gred B mentah dengan warna gula perang dan memerlukan cas penggalak letupan buatan butir-butir TNT gred A terhablur untuk ledakan. Peluru meriam berletupan kuat diisi dengan TNT gred A yang diutamakan setelah adanya keupayaan kimia industri untuk menyingkirkan xilena dan hidrokarbon-hidrokarbon yang seumpamanya daripada suapan toluena keluaran-keluaran sampingan isomer nitrotoluena yang lain daripada tindak balas penitratan.^[13]

TNT masih digunakan secara meluas oleh tentera dan perusahaan-perusahaan pembinaan di seluruh dunia.

Peluru mortar 120mm letupan kuat yang dipasang dengan fiuz hampiran. Dibuat pada Januari 2006 dan bertanda 100% isian TNT

Lihat juga

Rujukan

^ Urbanski, Tadeusz (1964). Chemistry and Technology of Explosives. 1. Pergamon Press. m/s. 389–91. ISBN 0-0801-0238-7.
^ John Campbell. (1985). "Naval weapons of World War Two". London: Conway Maritime Press: 100. ISBN 9780851773292. Cite journal requires |journal= (bantuan)
^ Department, Navy (1947). U.S. Explosive Ordnance. Washington, D.C.: Bureau of Ordnance. m/s. 580. Diarkibkan daripada yang asal pada 2013-10-02. Dicapai pada 2012-02-05.
^ - Compounds
^ Military Specification MIL-C-401
^ Cooper, Paul W. (1996). Explosives Engineering. Wiley-VCH. ISBN 0-471-18636-8.
^ DEPARTMENT OF THE TREASURY:Bureau of Alcohol, Tobacco and Firearmswebsite Copyright © 2000-2011 GlobalSecurity.org All rights reserved Retrieved 2011-12-02
^ [secondary source] webpages:submarine torpedo explosive Retrieved 2011-12-02
^ scribd.com website showing copy of a North American Intelligence document see:page 167 Retrieved 2011-12-02
^ Merck Index, Edisi ke-13, 9801.
^ J. Wilbrand (1863). "Notiz über Trinitrotoluol". Annalen der Chemie und Pharmacie. 128 (2): 178–179. doi:10.1002/jlac.18631280206.
^ ^a ^b Brown, G.I. (1998) The Big Bang: a History of Explosives Sutton Publishing ISBN 0-7509-1878-0 pp.151-153
^ Fairfield, A.P., CDR, USN (1921) Naval Ordnance Lord Baltimore Press pp.49-52

[1] Urbanski, Tadeusz (1964). Chemistry and Technology of Explosives. 1. Pergamon Press. m/s. 389–91. ISBN 0-0801-0238-7.

[2] John Campbell. (1985). "Naval weapons of World War Two". London: Conway Maritime Press: 100. ISBN 9780851773292. Cite journal requires |journal= (bantuan)

[3] Department, Navy (1947). U.S. Explosive Ordnance. Washington, D.C.: Bureau of Ordnance. m/s. 580. Diarkibkan daripada yang asal pada 2013-10-02. Dicapai pada 2012-02-05.

[Explosives_-Compounds-4] - Compounds

[5] Military Specification MIL-C-401

[6] Cooper, Paul W. (1996). Explosives Engineering. Wiley-VCH. ISBN 0-471-18636-8.

[7] DEPARTMENT OF THE TREASURY:Bureau of Alcohol, Tobacco and Firearmswebsite Copyright © 2000-2011 GlobalSecurity.org All rights reserved Retrieved 2011-12-02

[8] [secondary source] webpages:submarine torpedo explosive Retrieved 2011-12-02

[9] scribd.com website showing copy of a North American Intelligence document see:page 167 Retrieved 2011-12-02

[10] Merck Index, Edisi ke-13, 9801.

[11] J. Wilbrand (1863). "Notiz über Trinitrotoluol". Annalen der Chemie und Pharmacie. 128 (2): 178–179. doi:10.1002/jlac.18631280206.

[brown-12] Brown, G.I. (1998) The Big Bang: a History of Explosives Sutton Publishing ISBN 0-7509-1878-0 pp.151-153

[13] Fairfield, A.P., CDR, USN (1921) Naval Ordnance Lord Baltimore Press pp.49-52

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]