| |
| |
| Nama-nama | |
|---|---|
| IUPAC name
2-(1H-Imidazol-4-yl)ethanamine
| |
| Identifiers | |
| |
3D model (JSmol)
|
|
| ChEBI | |
| ChEMBL |
|
| ChemSpider |
|
| ECHA InfoCard | 100.000.092 |
IUPHAR/BPS
|
|
| KEGG |
|
| MeSH | Histamine |
PubChem CID
|
|
| UNII | |
InChI
| |
SMILES
| |
| Properties | |
| C5H9N3 | |
| Jisim molar | 111.15 g·mol−1 |
| Takat lebur | 83.5 °C (182.3 °F; 356.6 K) |
| Takat didih | 209.5 °C (409.1 °F; 482.6 K) |
| Mudah larut dalam air sejuk atau panas[1] | |
| Keterlarutan dalam larutan lain | Mudah larut dalam metanol. Agak larut sedikit dalam eter dietil.[1] Mudah larut dalam etanol. |
| log P | −0.7[2] |
| Acidity (pKa) | Imidazol: 6.04 Terminal NH2: 9.75[2] |
| Farmakologi | |
Kod ATC
|
L03AX14 (WHO) V04CG03 (WHO) (fosfat) |
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
 Y verify (what is  Y N ?)
| |
| Infobox references | |
Histamin adalah sebatian organik nitrogen yang terlibat dalam tindak balas imun setempat serta mengawal fungsi fisiologi dalam usus dan bertindak sebagai neurotransmiter[3] untuk otak, sumsum tulang belakang dan rahim.[4][5] Bahan ini terlibat dalam tindak balas radangan[6] dan berperanan utama sebagai pengantara kegatalan.[7] Histamin dihasilkan oleh basofil dan sel-sel mast ditemui berdekatan tisu penghubung sebagai sebahagian daripada tindak balas imun untuk patogen asing. Ia meningkatkan kebolehan sel-sel darah putih dan protein tertentu menelap masuk pembuluh darah agar dapat mendekati patogen dalam tisu yang dijangkiti.[8]
Sifat
Bes histamin yang diperolehi sebagai sebatian minyak galian cair pada suhu 83-84 °C.[9] Garam-garam hidroklorida[10] dan fosforusnya[11] membentuk kristal putih higroskopik yang mudah larut dalam air atau etanol, tapi tidak dalam eter.
Mekanisme
Produk histamin pada keadaan normal terdapat secara semula jadi dan berasal dari pertukaran zat histidin melalui proses dekarboksilasi secara berpemangkin enzim.[3] Asid amino histidin yang terkandung dalam makanan kaya protein dan telah dikonsumsikan melalui makanan akan masuk ke dalam tubuh.[3] Pada berbagai jaringan tubuh, terutama pada usus besar, histidin akan diubah menjadi histamin.
Fungsi dalam badan
Histamin berperanan sangat penting meskipun mempunyai saiz molekul yang agak kecil berbanding molkul-molekul biologikal yang lain (dengan hanya 17 atom). Ia dikenali terbabit dalam 23 fungsi fisiologi yang berbeza.[12]
Peredaran darah
Histamin yang dimasukkan secara terus ke dalam pembuluh darah akan meyebabkan pengembangan saluran-saluran ini lalu merendahkan tekanan darah dalam badan.[13]
Tindak balas imun
Increased vascular permeability causes fluid to escape from capillaries into the ke dalam tisu-tisu lalu menyebabkan hidung dan mata yang berair iaitu gejala-gejala biasa yang ada dalam suatu tindak balas terhadap sesuatu alahan. Allergen boleh mengikat dengan sel mast yang sarat dengan IgE dalam membran mukus rongga nasum lalu menyebabkan:[14]
- Bersin akibat stimulasi neural deria hasil histamin
- Perembesan daripada tisu glandular
- Penyumbatam hidung hasil pembengkakan vaskular berkaitan dengan vasodilasi dan kemudahtelapan kapilari permeability
Sejarah
Bahan ini mula-mula diketahui sebagai β-iminazolylethylamine yang pertama kali digambarkan pada tahun 1910 oleh British Henry H. Dale dan P. P. Laidlaw.[15] Nama histamin telah digunakan sejak 1913 gabungan histo- + -amine, (yakni "amina tisu").
Rujukan
- ^ a b Histamine Material Safety Data Sheet (Technical report). sciencelab.com. 2013-05-21. Archived from the original on 2012-03-24.
- ^ a b Vuckovic, Dajana; Pawliszyn, Janusz (15 March 2011). "Systematic Evaluation of Solid-Phase Microextraction Coatings for Untargeted Metabolomic Profiling of Biological Fluids by Liquid Chromatography−Mass Spectrometry". Analytical Chemistry. Supporting Information. 83 (6): 1944–1954. doi:10.1021/ac102614v. PMID 21332182.
- ^ a b c Ralat petik: Tag
<ref>tidak sah; tiada teks disediakan bagi rujukan yang bernamaTjay & Rahardja. - ^ Marieb, E. (2001). Human anatomy & physiology. San Francisco: Benjamin Cummings. m/s. 414. ISBN 0-8053-4989-8.
- ^ Nieto-Alamilla, G; Márquez-Gómez, R; García-Gálvez, AM; Morales-Figueroa, GE; Arias-Montaño, JA (November 2016). "The Histamine H3 Receptor: Structure, Pharmacology, and Function". Molecular Pharmacology. 90 (5): 649–673. doi:10.1124/mol.116.104752. PMID 27563055.
- ^ Thurmond RL. 2010. Histamine in Inflammation. Texas : Springer.
- ^ Andersen HH, Elberling J, Arendt-Nielsen L (2015). "Human surrogate models of histaminergic and non-histaminergic itch". Acta Dermato-Venereologica. 95: 771–7. doi:10.2340/00015555-2146. PMID 26015312.
- ^ Di Giuseppe, M.; dll. (2003). Nelson Biology 12. Toronto: Thomson Canada. m/s. 473. ISBN 0-17-625987-2.
- ^ "Histamine". webbook.nist.gov. Diarkibkan daripada yang asal pada 2018-04-27. Unknown parameter
|deadurl=ignored (bantuan) - ^ "Histamine dihydrochloride H7250". Sigma-Aldrich. Diarkibkan daripada yang asal pada 2015-08-09. Unknown parameter
|deadurl=ignored (bantuan) - ^ "Archived copy" (PDF). Diarkibkan daripada yang asal (PDF) pada 2015-01-04. Dicapai pada 2015-01-04. Unknown parameter
|deadurl=ignored (bantuan)CS1 maint: archived copy as title (link) - ^ Noszal, B.; Kraszni, M.; Racz, A. (2004). "Histamine: fundamentals of biological chemistry". Dalam Falus, A.; Grosman, N.; Darvas, Z. (penyunting). Histamine: Biology and Medical Aspects. Budapest: SpringMed. m/s. 15–28. ISBN 380557715X.
- ^ Dale, HH; Laidlaw, PP (31 December 1910). "The physiological action of beta-iminazolylethylamine". The Journal of Physiology. 41 (5): 318–44. doi:10.1113/jphysiol.1910.sp001406. PMC 1512903. PMID 16993030.
- ^ Monroe EW, Daly AF, Shalhoub RF (February 1997). "Appraisal of the validity of histamine-induced wheal andï flare to predict the clinical efficacy of antihistamines". J. Allergy Clin. Immunol. 99 (2): S798–806. doi:10.1016/s0091-6749(97)70128-3. PMID 9042073.
- ^ Dale HH, Laidlaw PP (December 1910). "The physiological action of β-iminazolylethylamine" (PDF). J. Physiol. 41 (5): 318–44. doi:10.1113/jphysiol.1910.sp001406. PMC 1512903. PMID 16993030.
