| |||
| Nama | |||
|---|---|---|---|
| Nama IUPAC pilihan
2-Nitroanilina | |||
| Nama IUPAC sistematik
2-Nitrobenzenamina | |||
| Nama lain
ortho-Nitroanilina
o-Nitroanilina | |||
| Pengecam | |||
Imej model 3D Jmol
|
|||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.001.687 | ||
| Nombor EC |
| ||
PubChem CID
|
|||
| Nombor RTECS |
| ||
| UNII | |||
| Nombor PBB | 1661 | ||
CompTox Dashboard (EPA)
|
|||
| |||
| |||
| Sifat | |||
| C6H6N2O2 | |||
| Jisim molar | 138.13 g·mol−1 | ||
| Rupa bentuk | Pepejal jungga | ||
| Ketumpatan | 1.442 g/mol | ||
| Takat lebur | 71.5 °C (160.7 °F; 344.6 K) | ||
| Takat didih | 284 °C (543 °F; 557 K) | ||
| 0.117 g/100 ml (20°C) (SIDS) | |||
| Keasidan (pKa) | -0.3 (garam anilinium) | ||
| -66.47·10−6 cm3/mol | |||
| Bahaya | |||
| Piktogram GHS |  
| ||
| Perkataan isyarat GHS | Danger | ||
| H301, H311, H331, H373, H412 | |||
| P260, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301+310, P302+352, P304+340, P311, P312, P314, P321, P322, P330, P361, P363, P403+233, P405, P501 | |||
| Takat kilat | 168 °C (334 °F; 441 K) | ||
| Sebatian berkaitan | |||
Sebatian berkaitan
|
3-Nitroanilina, 4-Nitroanilina | ||
Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
 pengesahan (apa yang perlu:  / ?)
| |||
| Rujukan kotak info | |||
2-Nitroanilina ialah sebuah sebatian organik dengan formula H2NC6H4NO2. Ia adalah sebuah produk derivatif dari anilin, membawa kumpulan berfungsi nitro di kedudukan 2.[1] Ia digunakan terutamanya sebagai prekursor kepada o-phenylenediamine.
Sintesis
2-Nitroanilina dihasilkan secara komersial melalui tindak balas 2-nitroklorobenzena dengan ammonia:[2]
- ClC6H4NO2 + 2 NH3 → H2NC6H4NO2 + NH4Cl
Terdapat banyak kaedah lain wujud untuk sintesis sebatian ini. Penitratan langsung anilina adalah kurang berkesan kerana anilinium dihasilkan sebaliknya. Penitratan asetanilida hanya memberikan kesan isomer 2-nitro yang diperoleh kerana kesan sterik amida yang hebat. Sulfonasi biasanya digunakan untuk menyekat kedudukan 4 dan meningkatkan keberkesanan kepada 56%.[3][4]
Kegunaan dan tindak balas
2-Nitroanilina ialah prekursor utama kepada fenilenadiamina yang boleh ditukarkan kepada benzimidazola, sebuah sebatian daripada keluarga heterocincin yang merupakan komponen utama dalam bidang farmaseutikal.[2]
Selain daripada penurunan kepada fenilenadiamina, 2-nitroanilina mengalami tindak balas lain terjangka bagi amina aromatik. Ia diprotonasikan untuk memberikan garam anilinium. Disebabkan oleh pengaruh bahagian nitro, amina mempamerkan darjat bes hampir 100 ribu kali lebih rendah daripada anilina itu sendiri. Diazotisasi memberikan terbitan diazonium,[5] yang merupakan pendahulu kepada beberapa pewarna diazo. Asetilasi menghasilkan 2-nitroasetanilida.
Rujukan
- ^ Safety data for o-nitroaniline
- ^ a b Gerald Booth (2005), "Nitro Compounds, Aromatic", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (dalam bahasa Inggeris), Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a17_411
- ^ T. W. Grahan, Solomons; Craig, B. Fryhle; Scott, A. Snyder (2011). Organic chemistry (ed. 11). m/s. 606–607. ISBN 978-1119077251.
- ^ Louis Ehrenfeld, Milton Puterbaugh (1929). "o-Nitrianiline". Organic Syntheses. 9: 64. doi:10.15227/orgsyn.009.0064.
- ^ G. Wittig; R. W. Hoffmann (1967). "1,2,3-Benzothiadiazole 1,1-Dioxide". Org. Synth. 47: 4. doi:10.15227/orgsyn.047.0004.