Nama | |
---|---|
Nama IUPAC pilihan
(2S)-2-Amino-3-metilbutan-1-ol | |
Nama lain
(S)-(+)-2-Amino-3-metil-1-butanol
| |
Pengecam | |
| |
Imej model 3D Jmol
|
|
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.036.734 |
PubChem CID
|
|
CompTox Dashboard (EPA)
|
|
| |
| |
Sifat | |
C5H13NO | |
Jisim molar | 103.17 g·mol−1 |
Rupa bentuk | White to yellow crystalline powder |
Ketumpatan | 0.926 g/mL |
Takat lebur | 30 hingga 34 °C (86 hingga 93 °F; 303 hingga 307 K) |
Takat didih | 189 hingga 190 °C (372 hingga 374 °F; 462 hingga 463 K) |
Very soluble | |
Bahaya | |
MSDS | Sigma Aldrich[1] |
Piktogram GHS | |
Perkataan isyarat GHS | Warning |
H315, H319, H335 | |
P261, P305+351+338 | |
Takat kilat | 90°C [1] closed cup |
Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
Rujukan kotak info | |
Valinol ialah sebatian organik yang dinamakan sempena asid amino valina yang merupakan sumber asal penghasilan valinol. Kompaun ini adalah kiral dan dihasilkan hampir secara eksklusif sebagai S‑isomer (juga ditetapkan sebagai L‑isomer), disebabkan oleh bekalan S-valina yang banyak. Ia adalah sebahagian daripada kelas alkohol amino yang lebih luas.
Sintesis
Valinol boleh dijana dengan menukarkan kumpulan karboksilik valina kepada alkohol dengan agen penurunan yang kuat seperti litium aluminium hidrida,[2] atau dengan NaBH4 dan I2 (membentuk kompleks borana–tetrahidrofuran).[3] Dalam kedua-dua kes, valinol yang dihasilkan kemudiannya boleh disucikan dengan penyulingan laluan pendek.
Tindak balas
Valinol digunakan terutamanya untuk menyediakan oksazolin kiral, satu proses yang boleh dicapai melalui pelbagai kaedah. Oksazolin ini terutamanya digunakan sebagai ligan dalam pemangkinan asimetri.[4]
Lihat juga
- (S)-iPr-PHOX - sebuah ligan oksazolin yang dibuat menggunakan valinol
Rujukan
- ^ a b Sigma-Aldrich Co., 2-Amino-3-methyl-1-butanol. Dicapai pada 2014-10-22.
- ^ Dickman, D.A.; Meyers, A.I.; Smith, G.A.; Gawley, R.E. (1990). "Reduction of α-Amino Acids". Organic Syntheses. 7: 530. doi:10.15227/orgsyn.063.0136. Dicapai pada 11 October 2012.
- ^ McKennon, Marc J.; Meyers, A. I.; Drauz, Karlheinz; Schwarm, Michael (1993). "A convenient reduction of amino acids and their derivatives". The Journal of Organic Chemistry. 58 (13): 3568–3571. doi:10.1021/jo00065a020.
- ^ McManus, Helen A.; Guiry, Patrick J. (Sep 2004). "Recent Developments in the Application of Oxazoline-Containing Ligands in Asymmetric Catalysis". Chemical Reviews. 104 (9): 4151–4202. doi:10.1021/cr040642v. PMID 15352789.