| |
| |
| Nama | |
|---|---|
| Nama IUPAC pilihan
2,2′-Oksidi(etan-1-ol) | |
| Pengecam | |
Imej model 3D Jmol
|
|
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.003.521 |
| KEGG | |
PubChem CID
|
|
| UNII | |
CompTox Dashboard (EPA)
|
|
| |
| |
| Sifat | |
| C4H10O3 | |
| Jisim molar | 106.12 g/mol |
| Rupa bentuk | Cecair tak berwarna |
| Ketumpatan | 1.118 g/mL |
| Takat lebur | −10.45 °C (13.19 °F; 262.70 K) |
| Takat didih | 244 hingga 245 °C (471 hingga 473 °F; 517 hingga 518 K) |
| Larut campur | |
| Bahaya | |
| Bahaya-bahaya utama | Mudah terbakar, beracun |
| Piktogram GHS |   
|
| NFPA 704 (berlian api) | |
| Takat kilat | Mudah terbakar |
| Dos maut (LD) atau kepekatan dos maut (LC) | |
LD50 (median dos)
|
2 — 25 g/kg (oral, tikus)[1] |
| Sebatian berkaitan | |
Diol berkaitan
|
etilena glikol, trietilena glikol |
Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
 pengesahan (apa yang perlu:  / ?)
| |
| Rujukan kotak info | |
Dietilena glikol (DEG) ialah sebatian organik dengan formula (HOCH2CH2)2O. Sebatian ini ialah suatu cecair tidak berwarna, hampir tidak berbau, dan higroskopik dengan rasa manis. Ia ialah dimer empat atom karbon bagi etilena glikol. Ia larut campur dalam air, alkohol, eter, aseton, dan etilena glikol.[2] DEG ialah pelarut yang digunakan secara meluas. Ia boleh menjadi bahan cemar dalam produk pengguna; ini telah menimbulkan banyak kes keracunan sejak awal abad ke-20.[2]
Penghasilan
DEG dihasilkan oleh hidrolisis separa etilena oksida. Bergantung pada keadaan, jumlah DEG yang berbeza-beza dan glikol berkaitan dihasilkan. Hasil yang terhasil ialah dua molekul etilena glikol yang dicantumkan oleh ikatan eter.[3]
"Dietilena glikol diperoleh sebagai produk bersama dengan etilena glikol (MEG) dan trietilena glikol. Industri ini secara amnya beroperasi untuk memaksimumkan pengeluaran MEG. Etilena glikol merupakan jumlah terbesar produk glikol dalam pelbagai aplikasi. Ketersediaan DEG akan bergantung pada permintaan terbitan produk utama, yakni etilena glikol, dan bukannya pada keperluan pasaran DEG."[4]
Struktur DEG dan poliol berkaitan
Dietilena glikol adalah salah satu daripada beberapa glikol yang diperoleh daripada etilena oksida. Glikol yang berkaitan dan dihasilkan bersama dengan dietilena glikol dan mempunyai formula HOCH2CH2(OCH2CH2)n OH ialah:
- n = 0 etilena glikol ("antibeku"); monoetilena glikol, MEG
- n = 1 DEG
- n = 2 trietilena glikol, TEG, atau triglikol
- n = 3 tetraetilena glikol
- n = 4 pentaetilena glikol
- n > 4 polietilena glikol
Sebatian ini semuanya hidrofilik, lebih daripada kebanyakan diol, berdasarkan fungsi eter.
Kegunaan
Dietilena glikol digunakan dalam pembuatan resin poliester tepu dan tak tepu, poliuretana dan pemplastik.[4] DEG digunakan sebagai blok binaan dalam sintesis organik, contohnya morfolin dan 1,4-dioksana. Ia merupakan pelarut bagi nitroselulosa, resin, pewarna, minyak, dan sebatian organik lain. Ia adalah humektan bagi tembakau, gabus, dakwat cetakan, dan gam.[5] Ia juga merupakan komponen dalam cecair brek, pelincir, penarik kertas dinding, kabus tiruan dan penghasil jerebu, dan bahan api pemanasan/memasak.[2] Dalam produk penjagaan diri (cth. krim dan losyen kulit, deodoran), DEG sering digantikan dengan eter dietilena glikol terpilih. Larutan cair DEG juga boleh digunakan sebagai pelindung krio; walau bagaimanapun, etilena glikol lebih lazim digunakan. Kebanyakan antibeku etilena glikol mengandungi beberapa peratus dietilena glikol, hadir sebagai hasil sampingan pengeluaran etilena glikol.
Toksikologi
Walaupun penemuan keracunan DEG pada 1937 dan penglibatannya dalam kes keracunan besar-besaran di seluruh dunia, maklumat yang tersedia mengenai ketoksikan terhadap manusia adalah terhad. Sesetengah penulis mencadangkan dos toksik minimum dianggarkan pada 0.14 mg/kg berat badan dan dos maut adalah antara 1.0 dan 1.63 g/kg berat badan,[6] manakala sesetengah mencadangkan LD50 pada orang dewasa ialah ~1 mL/kg,[2] dan yang lain mencadangkan ini ialah LD 30.[3] Oleh kerana kesan buruknya terhadap manusia, dietilena glikol tidak dibenarkan untuk digunakan dalam makanan dan ubat-ubatan[7] (di banyak negara). Kod Peraturan Persekutuan AS membenarkan tidak lebih daripada 0.2% dietilena glikol dalam polietilena glikol apabila yang kedua digunakan sebagai bahan tambahan makanan. Kerajaan Australia tidak membenarkan DEG sebagai bahan tambahan makanan kerana ketoksikannya; ia hanya dibenarkan kurang daripada 0.25% b/b DEG sebagai kekotoran polietilena glikol (PEG) [8] walaupun dalam ubat gigi.[9]
Dietilena glikol mempunyai ketoksikan akut "sederhana hingga rendah"[10] dalam eksperimen haiwan. LD 50 untuk mamalia kecil telah diuji antara 2 dan 25 g/kg, kurang toksik daripada etilena glikol relatifnya, tetapi masih mampu menyebabkan ketoksikan pada manusia (dalam kepekatan tinggi sahaja).[11] Nampaknya dietilena glikol mungkin lebih berbahaya kepada manusia[12] daripada yang tersirat oleh data ketoksikan oral dalam haiwan makmal.[2]
Toksikokinetik
Walaupun terdapat maklumat terhad tentang toksikokinetik pada manusia, pemerhatian dalam keracunan massa dan kajian eksperimen mencadangkan maklumat berikut:
Penyerapan dan peredaran
Kaedah utama penyerapan ialah melalui pengambilan secara oral. Penyerapan kulit adalah sangat rendah, melainkan ia berlaku di kulit yang pecah atau rosak. Selepas diambil, DEG diserap melalui saluran gastrousus dan diedarkan oleh aliran darah ke seluruh badan, mencapai kepekatan darah puncak dalam masa 30 hingga 120 minit. Sebaik sahaja DEG sampai ke hati, ia dimetabolismekan oleh enzim.[2][6]
Metabolisme dan penyingkiran
Pada mulanya, saintis berpendapat bahawa DEG dimetabolismekan menjadi etilena glikol yang beracun disebabkan oleh pengeluaran metabolik asid glikolik, asid glikoksilik, dan akhirnya asid oksalik.[13] Punca utama ketoksikan etilena glikol ialah pengumpulan asid glikolik dalam badan,[14] tetapi pengumpulan hablur kalsium oksalat dalam buah pinggang juga boleh menyebabkan kegagalan buah pinggang akut.[13] Dalam kes DEG, pemerhatian menunjukkan tiada deposit kristal kalsium oksalat dalam buah pinggang, membayangkan etilena glikol tidak berada pada laluan metabolik DEG. Model tikus mencadangkan DEG dimetabolismekan dalam hati oleh enzim alkohol dehidrogenase (ADH) bergantung NAD menjadi ion hidrogen, NADH dan 2-hidroksietoksiasetaldehid (C4H8O3). Tidak lama selepas itu, 2-hidroksietoksiasetaldehid (C4H8O3) dimetabolismekan oleh enzim aldehid dehidrogenase (ALDH) menjadi asid lemah, asid 2-hidroksietoksiasetik (HEAA) dengan formula kimia C4H8O4. Kemudian, HEAA meninggalkan hati melalui aliran darah, ditapis sebahagiannya dalam buah pinggang untuk penyingkiran.[2][6]
Mekanisme
Berdasarkan literatur yang ada, saintis mencadangkan DEG dan HEAA yang tidak dimetabolismekan sebahagiannya diserap semula melalui penapisan glomerulus. Akibatnya, kepekatan asid lemah HEAA dan metabolit boleh menyebabkan kelewatan buah pinggang, membawa kepada asidosis metabolik dan kerosakan hati dan buah pinggang selanjutnya.[2][6]
Tanda dan gejala
Gejala keracunan biasanya berlaku dalam tiga selang ciri:[2]
- Fasa pertama: Gejala gastrousus seperti loya, muntah, sakit perut, dan cirit-birit berkembang. Sesetengah pesakit mungkin mengalami gejala neurologi awal seperti status mental yang berubah, kemurungan sistem saraf pusat, koma dan hipotensi ringan.
- Fasa kedua: Dalam satu hingga tiga hari selepas pengambilan (dan bergantung kepada dos yang ditelan), pesakit mengalami asidosis metabolik, yang menyebabkan kegagalan buah pinggang akut, oliguria, meningkatkan kepekatan kreatinin serum, dan kemudian anuria. Gejala lain yang dilaporkan dan sekunder kepada asidosis dan/atau kegagalan buah pinggang ialah: hipertensi, takikardia, disritmia jantung, pankreatitis, hiperkalemia atau hiponatremia ringan.
- Fasa akhir: Sekurang-kurangnya lima hingga 10 hari selepas pengingesan, kebanyakan simptom berkaitan dengan komplikasi neurologi, seperti: kelesuan progresif, lumpuh muka, disfonia, anak mata melebar dan tidak reaktif, kuadriplegia dan koma yang membawa kepada kematian.
Prognosis
Prognosis bergantung pada diagnosis dan rawatan segera disebabkan oleh kadar kematian yang tinggi akibat keracunan DEG. Pesakit yang masih hidup tetapi mengalami kegagalan buah pinggang kekal bergantung kepada dialisis. Semua pesakit berkemungkinan mengalami morbiditi yang ketara.[3]
Epidemiologi
Sifat fizikal dietilena glikol menjadikannya bahan ganti sangat baik bagi gliserin gred farmaseutikal (juga dipanggil gliserol) atau propilena glikol, dan telah menyebabkan banyak kematian di negara yang berbeza. Insiden termasuk penggunaannya di China sebagai komponen ubat gigi murah, dan oleh pembuat wain Eropah sebagai bahan lancung untuk mencipta wain "manis".[15][16]
Rujukan
- ^ DEG: LD50 bagi tikus
- ^ a b c d e f g h i "Diethylene glycol poisoning". Clin Toxicol. 47 (6): 525–35. 2009. doi:10.1080/15563650903086444. PMID 19586352.
- ^ a b c "Dietylene Glycol: Widely Used Solvent Presents Serious Poisoning Potential". J Emerg Med. 35 (4): 401–406. 2008. doi:10.1016/j.jemermed.2007.06.025. PMID 18024066.
- ^ a b "Diethylene Glycol (DEG)".
- ^ O'Neil M. The Merck Index. 14th ed. Whitehouse Station, NJ: Merck & Co; 2006.
- ^ a b c d "Toxic alcohol ingestions: clinical features, diagnosis, and management". Clin J Am Soc Nephrol. 3 (1): 208–225. 2008. doi:10.2215/CJN.03220807. PMID 18045860.
- ^ DEG: application restrictions
- ^ Existing Chemical Hazard Assessment Report Diarkibkan 2010-01-20 di Wayback Machine, June 2009
- ^ "Toothpaste containing more than 0.25 per cent by weight of diethylene glycol (DEG)". Australian Competition & Consumer Commission. Diarkibkan daripada yang asal pada 21 June 2009. Dicapai pada 1 December 2009.
- ^ Diethylene glycol toxicity
- ^ Diethylene glycol: Human toxicity data
- ^ DEG: why it more hazardous to humans, than animals?
- ^ a b Brent, J. (2001). "Current Management of Ethylene Glycol Poisoning". Drugs. 61 (7): 979–88. doi:10.2165/00003495-200161070-00006. ISSN 0012-6667. PMID 11434452.
- ^ Clay, K. L.; Murphy, R. C. (1977). "On the Metabolic Acidosis of Ethylene Glycol Intoxication". Toxicol. Appl. Pharmacol. 39 (1): 39–49. doi:10.1016/0041-008X(77)90175-2. ISSN 0041-008X. PMID 14421.
- ^ "Medical sequelae of the contamination of wine with diethylene glycol". Ned Tijdschr Geneeskd (dalam bahasa Belanda). 129 (39): 1890–1. 1985. PMID 4069248.
- ^ Authorities warn against using some toothpastes Diarkibkan 2007-06-26 di Wayback Machine, GulfNews, Published 04/06/2007