| |||
| Nama | |||
|---|---|---|---|
| Nama IUPAC
2,6-Diamino-4,5-dihidroksipirimidina
| |||
| Nama lain
2,6-Diamino-4,5-pirimidinadiol; 2,6-diamina-5-hidroksi-4(3H)-pirimidinona; 2,4-diamino-5,6-dihidroksipirimidina
| |||
| Pengecam | |||
Imej model 3D Jmol
|
| ||
| ChemSpider | |||
PubChem CID
|
|||
| UNII | |||
CompTox Dashboard (EPA)
|
|||
| |||
| |||
| Sifat | |||
| C4H6N4O2 | |||
| Jisim molar | 142.12 g·mol−1 | ||
| Rupa bentuk | Jejarum keperangan | ||
| Keterlarutan dalam 10% KOH | SolubleTemplat:Vague | ||
Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |||
 pengesahan (apa yang perlu:  / ?)
| |||
| Rujukan kotak info | |||
Divisina (divicine; 2,6-diamino-4,5-dihidroksipirimidina) ialah sebuah pengoksida dan bes dengan sifat alkaloid yang terdapat dalam kacang parang dan Lathyrus sativus. Ia merupakan bentuk aglikona bagi sebatian visina. Derivatif biasa ialah bentuk diasetat (2,6-diamino-1,6-dihidro-4,5-pirimidinadiona).[1]
Penemuan
Divisina ditemui dalam kacang parang dan kekacang Lathyrus sativus, yang juga dikenali sebagai khesari. Ia merupakan sumber makanan yang murah dan ruji di Asia dan Afrika Timur.[perlu rujukan]
Sintesis
Dalam tumbuhan, divisina melalui proses penurunan dan terhasil daripada tindak balas hidrolisis visina.[2]
Proses tiga langkah yang dipermudahkan bagi sintesis divisina tiruan adalah seperti yang berikut:
- Kumpulan benzil 2-amino-5-benziloksi-4-hidroksipirimidina disingkirkan oleh hidrolisis asid, menghasilkan 2-amino-4,5-dihidroksipirimidina;
- Perantaraan ini kemudiannya dirawat dengan asid nitrus untuk menghasilkan produk sedikit larut 2-amino-6-nitrosopirimidina-4,5-diol jingga;
- Ia kemudiannya diturunkan dengan natrium ditionit untuk menghasilkan divisina.[3]
Reaksi
Beberapa pencirian kimia divisina telah dilaporkan. Laporan telah menunjukkan bahawa ia secara bersungguh-sungguh mengurangkan larutan alkali 2,6-diklorofenolindofenol, fosfomolibdat atau fosfotungstat, dan menghasilkan warna biru pekat apabila bertindak balas dengan larutan ammoniakal ferik klorida, yang digunakan untuk pengenalpastian dan bukti kehadiran kumpulan hidroksil enolik.
Divisina sangat tidak stabil jika terdapat kehadiran oksigen dan pengoksidaan paling cepat pada tahap pH alkali. Separuh hayat divisina pada suhu bilik dan pH neutral ialah sekitar setengah jam. Kedua-dua sebatian hampir serta-merta musnah dalam pendidihan, dan pecahan dalam keadaan biasa boleh dipercepatkan dengan kehadiran ion logam berat, terutamanya Cu2+.[4]
Ketoksikan
Divisina telah dianggap sebagai komponen hemotoksik dalam kacang parang dan telah memainkan peranan dalam perkembangan favisme, sebuah gangguan yang melibatkan tindak balas hemolitik terhadap penggunaan kacang luas akibat kekurangan glukosa-6-fosfat dehidrogenase (G6PD atau G6PDH). Ia merupakan sebuah penyakit keturunan resesif berkaitan X, dan merupakan kekurangan enzim yang paling biasa di seluruh dunia. Ia adalah biasa di kalangan keturunan Afrika, Asia, Mediterranean, dan Timur Tengah. Gejala favisme termasuk hemolisis, jaundis yang berpanjangan, kernikterus, dan juga kegagalan buah pinggang akut dalam kes yang melampau.[5]
Divisina bertindak balas dengan oksigen dalam sel darah merah, yang menghasilkan spesies oksigen reaktif seperti hidrogen peroksida dan anion superoksida. Molekul ini adalah pengoksida kuat NADPH dan glutation.[6] Individu yang kekurangan G6PD tidak dapat menjana semula NADPH dengan cukup cepat untuk mengelakkan kehabisan glutation. Kekurangan ini mengakibatkan sel tidak mempunyai perlindungan terhadap tekanan oksidatif yang disebabkan oleh aglikon. Tekanan oksidatif membawa kepada kerosakan agregat ikatan hemoglobin dan disulfida (badan Heinz), yang mengakibatkan anemia hemolitik, dipanggil favisme.[7]
Divisina juga terdapat dalam dan sekurang-kurangnya sebahagiannya bertanggungjawab terhadap tindakan beracun Lathyrus sativus - kekacang yang biasa ditanam di kawasan kemarau dan kebuluran di Asia dan Afrika Timur sebagai "tanaman insurans" untuk kegunaan manusia dan makanan ternakan apabila tanaman lain gagal berkembang, walaupun diketahui bahaya kesihatan mereka.[8]
Kesan pada haiwan
Kajian in vitro pada tikus menunjukkan bahawa dos hemotoksik divisina adalah sebanyak 1.5 mM, apabila ditambah kepada penggantungan sel darah merah, mengakibatkan penurunan pesat dalam glutation selular, pembentukan ekinosit dan kerosakan pada rangka membran. Ini mengakibatkan penurunan hematokrit.[9]
Rujukan
- ^ Bendich, C. (1953). "A revision of the structural formulation of vicine and its pyrimidine aglucone, divicine". Biochim. Biophys. Acta. 12 (1–2): 462–77. doi:10.1016/0006-3002(53)90166-8. PMID 13115456.
- ^ Baker, M.; Bosia, A. (1984). "Mechanism of Action of Divicine in a Cell-free System and in Glucose-6-phosphate Dehydrogenase-deficient Red Cells". Toxicol. Pathol. 12 (4): 331–336. doi:10.1177/019262338401200405. PMID 6099911.
- ^ Chesterfield, J. (1964). "194. Pyrimidines. Part XIII. Electrophilic substitution at position 6 and a synthesis of divicine (2,4-diamino-5,6-dihydroxypyrimidine)". J. Chem. Soc.: 1001–1005. doi:10.1039/jr9640001001. Unknown parameter
|displayauthors=ignored (bantuan) - ^ Mager, J.; Razin, A.; Herschko, A. (1969). Liener, I. (penyunting). Toxic constituents of plant foodstuffs. New York: Academic Press. m/s. 293–312.
- ^ Frank, J. (2005). "Diagnosis and management of G6PD deficiency". Am. Fam. Physician. 72 (7): 1277–1282. PMID 16225031.
- ^ Luzzatto, Lucio; Arese, Paolo (2018-01-04). Longo, Dan L. (penyunting). "Favism and Glucose-6-Phosphate Dehydrogenase Deficiency". New England Journal of Medicine. 378 (1): 60–71. doi:10.1056/NEJMra1708111. ISSN 0028-4793. PMID 29298156.
- ^ Pulkkinen, Marjo; Zhou, Xiao; Lampi, Anna-Maija; Piironen, Vieno (December 2016). "Determination and stability of divicine and isouramil produced by enzymatic hydrolysis of vicine and convicine of faba bean". Food Chemistry. 212: 10–19. doi:10.1016/j.foodchem.2016.05.077. PMID 27374500.
- ^ http://www.biology-online.org/dictionary/Divicine
- ^ McMillan, D. C. (2001-08-01). "Favism: Effect of Divicine on Rat Erythrocyte Sulfhydryl Status, Hexose Monophosphate Shunt Activity, Morphology, and Membrane Skeletal Proteins". Toxicological Sciences. 62 (2): 353–359. doi:10.1093/toxsci/62.2.353. PMID 11452148.
