Daidzein (7-hidroksi-3-(4-hidroksifenil)-4H-kromen-4-one) ialah sebatian semulajadi yang terdapat secara eksklusif dalam kacang soya dan kekacang lain dan secara strukturnya tergolong dalam kelas sebatian yang dikenali sebagai isoflavon. Daidzein dan isoflavon yang lain dihasilkan dalam tumbuhan melalui laluan fenilpropanoid, yang merupakan metabolisme sekunder dan digunakan sebagai pembawa isyarat, dan tindak balas pertahanan terhadap serangan patogen.[1] Pada manusia, penyelidikan baru-baru ini telah menunjukkan kebolehgunaa daidzein dalam perubatan untuk melegakan menopaus, osteoporosis, kolesterol darah, dan mengurangkan risiko beberapa kanser yang berkaitan dengan hormon, dan penyakit jantung. Walaupun manfaat kesihatan yang diketahui, penggunaan puerarin dan daidzein dihadkan oleh bioavailabiliti yang lemah dan keterlarutan air yang rendah.[2]
Kehadiran dalam sumber semula jadi
Daidzein dan sebatian isoflavon lain, seperti genistein, terdapat dalam beberapa tumbuhan dan herba seperti kwao krua (Pueraria mirifica) dan kudzu. Ia juga boleh didapati dalam kultur sel Maackia amurensis. [3] Daidzein boleh didapati dalam makanan seperti kacang soya dan produk soya seperti tauhu dan protein sayuran bertekstur. Isoflavon soya ialah sekumpulan sebatian yang terdapat dalam dan diasingkan daripada kacang soya. Daripada nota, jumlah isoflavon dalam kacang soya adalah-secara umum-37 peratus daidzein, 57 peratus genistein dan 6 peratus glisitin, menurut data USDA. [4] Germ kacang soya mengandungi 41.7 peratus daidzein.[5]
Biosintesis
Sejarah
Laluan isoflavonoid telah lama dikaji kerana kelazimannya dalam pelbagai spesies tumbuhan, termasuklah sebagai pigmentasi dalam banyak bunga, serta berfungsi sebagai isyarat dalam tumbuhan dan mikrob. Enzim isoflavon synthase (IFS) telah dicadangkan sebagai keluarga oksigenase P-450, dan ini telah disahkan oleh penyelidikan di makmal Shinichi Ayabe pada tahun 1999. IFS wujud dalam dua isoform yang boleh menggunakan kedua-dua liquiritigenin dan naringenin untuk memberikan daidzein dan genistein masing-masing.[6]
Laluan
Daidzein ialah isoflavonoid yang berasal daripada laluan shikimate yang membentuk oksigen dan mengandungi heterokitar melalui enzim yang bergantung kepada sitokrom P-450 yang bergantung kepada NADPH.
Biosintesis daidzein bermula dengan L-phenylalanine dan melalui laluan fenilpropanoid am di mana gelang aromatik terbitan shikimat dialihkan ke karbon bersebelahan heterokitar.[7] Proses bermula dengan phenylalanine ligase (PAL) membelah kumpulan amino daripada L-Phe, membentuk sebuah asid karboksilik tak tepu, iaitu asid sinamik. Asid sinamat kemudiannya dihidroksilasi oleh protein membran sinamat-4-hidroksilase (C4H) untuk membentuk asid p-kuumarik. Asid P-kuumarik kemudiannya bertindak sebagai unit permulaan yang dimuatkan dengan koenzim A oleh 4-coumaroyl:CoA-ligase (4CL). Unit pemula (A) kemudiannya menjalani tiga lelaran malonyl-CoA yang menghasilkan (B), yang diubah suai oleh enzim chalcone synthase (CHS) dan chalcone reductase (CHR) untuk mendapatkan trihydroxychalcone. CHR bergantung kepada NADPH. Chalcone isomerase (CHI) kemudian mengisomerkan trihydroxychalcone kepada liquiritigenin, prekursor kepada daidzein.[6]
Mekanisme radikal telah dicadangkan untuk mendapatkan daidzein daripada liquiritigenin, di mana enzim yang mengandungi besi, serta NADPH dan kofaktor oksigen akan digunakan oleh sintase 2-hidroksiisoflavon untuk mengoksidakan liquiritigenin kepada perantaraan radikal (C). Penghijrahan 1,2 aril selepas itu akan membentuk (D), yang kemudiannya dioksidakan kepada (E). Akhir sekali, dehidrasi kumpulan hidroksi pada C2 berlaku melalui 2-hydroxyisoflavanone dehydratase (khususnya GmHID1) untuk memberikan daidzein.[7][1]
Penyelidikan
Daidzein telah didapati bertindak sebagai agonis GPER (GPR30). [8]
Interaksi patogen
Oleh kerana daidzein merupakan satu faktor pertahanan, Pseudomonas syringae menghasilkan efektor HopZ1b yang merendahkan produk GmHID1.[9]
Derivatif
- Gliseollin, sejenis phytoalexin [9]
Glikosida
- Daidzin ialah 7-O-glukosida daidzein.
- Puerarin ialah 8-C-glukosida daidzein.
Tumbuhan yang mengandungi daidzein
- Maackia amurensis
- <i id="mwdw">Pueraria montana</i> var. <i id="mweA">lobata</i> [10] [11]
- Pueraria thomsonii [12]
Rujukan
- ^ a b Jung W.S.; Yu, O.; Lau, C., S.M.; O'Keefe, D.P.; Odell, J.; Fader, G.; McGonigle, B. (2000). "Identification and expression of isoflavone synthase, the key enzyme for biosynthesis of isoflavones in legumes". Nature Biotechnology. 18 (2): 208–212. doi:10.1038/72671. ISSN 1546-1696. PMID 10657130.CS1 maint: multiple names: authors list (link) Ralat petik: Tag
<ref>tidak sah, nama "Jung" digunakan secara berulang dengan kandungan yang berbeza - ^ Wang Y.C.; Yang M.; Qin J.J.; Wa W.Q. (2022). "Interactions between puerarin/daidzein and micellar casein". Journal of Food Biochemistry. 46 (2): e14048. doi:10.1111/jfbc.14048. PMID 34981538 Check
|pmid=value (bantuan). - ^ Fedoreyev, S.A.; Pokushalova, T.V.; Veselova, M.V.; Glebko, L.I.; Kulesh, N.I.; Muzarok, T.I.; Seletskaya, L.D.; Bulgakov, V.P.; Zhuravlev, Y.N. (2000). "Isoflavonoid production by callus cultures of Maackia amurensis". Fitoterapia. 71 (4): 365–372. doi:10.1016/S0367-326X(00)00129-5. PMID 10925005.
- ^ "Isoflavones contents of food". Top Cultures. Dicapai pada 2012-05-15.
- ^ Zhang, Y.; Wang, G. J.; Song, T. T.; Murphy, P. A.; Hendrich, S. (1999). "Urinary disposition of the soybean isoflavones daidzein, genistein and glycitein differs among humans with moderate fecal isoflavone degradation activity". The Journal of Nutrition. 129 (5): 957–962. doi:10.1093/jn/129.5.957. PMID 10222386.
- ^ a b Winkel-Shirley, B. (2001). "Flavonoid Biosynthesis. A Colorful Model for Genetics, Biochemistry, Cell Biology, and Biotechnology". Plant Physiology. 126 (2): 485–493. doi:10.1104/pp.126.2.485. PMC 1540115. PMID 11402179. Ralat petik: Tag
<ref>tidak sah, nama "Winkel" digunakan secara berulang dengan kandungan yang berbeza - ^ a b Dewick, P.M. (2009). Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach (E-book) (ed. 3rd). Wiley. m/s. 137–175. ISBN 978-0-470-74168-9. OCLC 259265604. Ralat petik: Tag
<ref>tidak sah, nama "Dewick" digunakan secara berulang dengan kandungan yang berbeza - ^ Prossnitz, E.R.; Barton, M. (2014). "Estrogen biology: New insights into GPER function and clinical opportunities". Molecular and Cellular Endocrinology. 389 (1–2): 71–83. doi:10.1016/j.mce.2014.02.002. PMC 4040308. PMID 24530924.
- ^ a b Bauters, L.; Stojilković, B.; Gheysen, G. (2021). "Pathogens pulling the strings: Effectors manipulating salicylic acid and phenylpropanoid biosynthesis in plants". Molecular Plant Pathology. British Society for Plant Pathology (Wiley). 22 (11): 1436–1448. doi:10.1111/mpp.13123. PMC 8518561 Check
|pmc=value (bantuan). PMID 34414650 Check|pmid=value (bantuan). Ralat petik: Tag<ref>tidak sah, nama "Bauters-et-al-2021" digunakan secara berulang dengan kandungan yang berbeza - ^ Chen G.; Zhang J.X.; Ye J.N. (2001). "Determination of Puerarin, Daidzein and Rutin in Pueraria lobata (Willd.) Ohwi by Capillary Electrophoresis with Electrochemical Detection". Journal of Chromatography A. 923 (1–2): 255–262. doi:10.1016/S0021-9673(01)00996-7. PMID 11510548.
- ^ Xu H.N.; He C.H. (2007). "Extraction of Isoflavones from Stem of Pueraria lobata (Willd.) Ohwi Using n-Butanol / Water Two-Phase Solvent System and Separation of Daidzein". Separation and Purification Technology. 56 (1): 255–262. doi:10.1016/j.seppur.2007.01.027.
- ^ Zhou H.Y.; Wang J.H.; Yan F.Y. (2007). "[Separation and Determination of Puerarin, Daidzin and Daidzein in Stems and Leaves of Pueraria thomsonii by RP-HPLC]". Zhongguo Zhong Yao Za Zhi (dalam bahasa Cina). 32 (10): 937–939. PMID 17655152.