Benzoil peroksida - Wikipedia Bahasa Melayu, ensiklopedia bebas

Benzoil peroksida
Data klinikal
Nama dagang	Benzac, Panoxyl, lain-lain
Nama lain	benzoperoksida, dibenzoil peroksida (DBPO)
AHFS/Drugs.com	Professional Drug Facts
MedlinePlus	a601026
Data lesen	AS DailyMed: Benzoyl_peroxide;
Kaedah; pemberian	Topical
Kod ATC	D10AE01 (WHO) D10AE51;
Status perundangan
Status perundangan	AS: OTC / Rx sahaja;
Pengecam
	Nama IUPAC benzoik peroksianhidrida;
Nombor CAS	94-36-0 ;
PubChem CID	7187;
DrugBank	DB09096;
ChemSpider	6919;
UNII	W9WZN9A0GM;
KEGG	D03093; C19346;
ChEBI	CHEBI:82405;
ChEMBL	ChEMBL1200370;
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID6024591 ;
ECHA InfoCard	100.002.116
Data kimia dan fizikal
Formula	C14H10O4
Jisim molar	242.23 g·mol−1
Model 3D (JSmol)	Gambar interaktif;
Ketumpatan	1.334 g/cm3
Takat lebur	103 hingga 105 °C (217 hingga 221 °F) terurai
Keterlarutan dalam air	lemah mg/mL (20 °C)
	SMILES c1ccc(cc1)C(=O)OOC(=O)c2ccccc2;
	InChI InChI=1S/C14H10O4/c15-13(11-7-3-1-4-8-11)17-18-14(16)12-9-5-2-6-10-12/h1-10H ; Key:OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N;

Benzoil peroksida ialah sebatian kimia (secara khususnya, peroksida organik) dengan rumus struktur (C
6H
5−C(=O)O−)
2 yang sering kali disingkatkan sebagai (BzO)₂. Dari segi strukturnya, molekul boleh diterangkan sebagai dua kumpulan benzoil (C
6H
5−C(=O)−, Bz) yang dihubungkan oleh peroksida (−O−O−). Ia merupakan pepejal berbutir putih dengan bau samar benzaldehid, kurang larut dalam air tetapi larut dalam aseton, etanol dan banyak pelarut organik yang lain. Benzoil peroksida merupakan pengoksida, di mana ia sering kali digunakan dalam penghasilan polimer.^[4]

Sebagai peluntur, benzoil peroksida telah digunakan dalam ubat-ubatan dan bahan penyahjangkit air.^[5]^[6] Dalam konteks khusus, nama itu boleh disingkatkan sebagai BPO.

Dalam pengubatan, benzoil peroksida kebanyakkannya digunakan untuk merawat jerawat batu, sama ada secara bersendirian atau kombinasi dengan rawatan lain.^[7] Sesetnagh versi dijual bercampur dengan antibiotik seperti klindamisin.^[8]^[9] Ia terdapat dalam Senarai Ubat Penting WHO,^[10] dan di Amerika Syarikat, ia tersedia sebagai ubat bebas dan generik.^[11]^[8] Ia juga digunakan dalam bidang pergigian untuk pemutihan gigi.

Kereaktifan

Sintesis 1858 yang asal oleh Liebig memberi tindak balas benzoil klorida dengan barium peroksida,^[12] di mana tindak balas itu mungkin mengikuti persamaan berikut:

2 C₆H₅C(O)Cl + BaO₂ → (C₆H₅CO)₂O₂ + BaCl₂

Benzoil peroksida biasanya disediakan dengan merawat hidrogen peroksida dengan benzoil klorida dalam keadaan beralkali.

2 C₆H₅COCl + H₂O₂ + 2 NaOH → (C₆H₅CO)₂O₂ + 2 NaCl + 2 H₂O

Ikatan oksigen–oksigen adalah lemah, Oleh itu, benzoil peroksida mudah menjalani homolisis (pembelahan simetri), membentuk radikal-radikal bebas:

(C₆H₅CO)₂O₂ → 2 C₆H₅CO^•
₂

Simbol ^• menandakan hasil tindak balas itu merupakan radikal; iaitu mereka mengandungi sekurang-kurangnya satu elektron yang tidak berpasangan. Spesies itu sangatlah reaktif. Homolisis biasanya teraruh dengan haba. Separuh hayat benzoil peroksida adalah sejam pada 92°C. Pada suhu 131°C, setengah hayatnya adalah satu minit.^[13]

Rujukan

^ "Epsolay- benzoyl peroxide cream". DailyMed. 25 April 2022. Diarkibkan daripada yang asal pada 16 May 2022. Dicapai pada 15 May 2022.
^ "Epsolay- benzoyl peroxide cream". DailyMed. 5 May 2022. Diarkibkan daripada yang asal pada 20 June 2022. Dicapai pada 19 June 2022.
^ Templat:BlueBook2013
^ Klenk, Herbert; Götz, Peter H.; Siegmeier, Rainer; Mayr, Wilfried. "Peroxy Compounds, Organic". Ensiklopedia Kimia Perindustrian Ullmann (dalam bahasa Inggeris). Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a19_199.
^ Stellman, Jeanne Mager (1998). Encyclopaedia of Occupational Health and Safety: Guides, indexes, directory [Ensiklopedia Kesihatan dan Keselamatan Pekerja: Panduan, indeks, direktori] (dalam bahasa Inggeris). Pertubuhan Buruh Antarabangsa. m/s. 104. ISBN 9789221098171. Diarkibkan daripada yang asal pada 18 September 2017. Cite has empty unknown parameter: |1= (bantuan)
^ Pommerville, Jeffrey C. (2012). Alcamo's Fundamentals of Microbiology: Body Systems [Asas Mikrobiologi Alcamo: Sistem-sistem Badan] (dalam bahasa Inggeris). Jones & Bartlett Publishers. m/s. 214. ISBN 9781449605957. Diarkibkan daripada yang asal pada 18 September 2017.
^ World Health Organization (2009). Stuart MC, Kouimtzi M, Hill SR (penyunting). WHO Model Formulary 2008. Pertubuhan Kesihatan Sedunia. m/s. 307–308. hdl:10665/44053. ISBN 9789241547659.
^ ^a ^b British national formulary : BNF 69 (dalam bahasa Inggeris) (ed. 69). Persatuan Perubatan British. 2015. m/s. 820. ISBN 9780857111562.
^ Braun-Falco, Otto; Plewig, Gerd; Wolff, Helmut Heinrich; Burgdorf, Walter (2012). Dermatology (dalam bahasa Inggeris) (ed. 2). Springer Science & Business Media. m/s. 1039. ISBN 9783642979316. Diarkibkan daripada yang asal pada 18 September 2017.
^ World Health Organization (2019). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019 (dalam bahasa Inggeris). Geneva: Pertubuhan Kesihatan Sedunia. hdl:10665/325771. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.
^ Hamilton, Richart (2015). Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition (dalam bahasa Inggeris). Jones & Bartlett Learning. m/s. 173. ISBN 9781284057560.
^ Brodie BC (1858). "Ueber die Bildung der Hyperoxyde organischer Säureradicale" [Mengenai Pembentukan Peroksida Radikal Asid Organik]. Justus Liebigs Ann. Chem. (dalam bahasa Jerman). 108: 79–83. doi:10.1002/jlac.18581080117.
^ Li III H (1998). "Chapter 2" (PDF). Synthesis, Characterization and Properties of Vinyl Ester Matrix Resins [Sintesis, Ciri dan Sifat Resin Matriks Ester Venil] (Ph.D.). Universiti Vermont. hdl:10919/30521. Diarkibkan daripada yang asal pada 20 September 2006. Dicapai pada 17 Februari 2007.

Pautan luar

"Benzoyl Peroxide". Drug Information Portal. Perpustakaan Perubatan Negara Amerika Syarikat.
NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0052" (dalam bahasa Inggeris). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).

[1] "Epsolay- benzoyl peroxide cream". DailyMed. 25 April 2022. Diarkibkan daripada yang asal pada 16 May 2022. Dicapai pada 15 May 2022.

[2] "Epsolay- benzoyl peroxide cream". DailyMed. 5 May 2022. Diarkibkan daripada yang asal pada 20 June 2022. Dicapai pada 19 June 2022.

[3] Templat:BlueBook2013

[Ullmann-4] Klenk, Herbert; Götz, Peter H.; Siegmeier, Rainer; Mayr, Wilfried. "Peroxy Compounds, Organic". Ensiklopedia Kimia Perindustrian Ullmann (dalam bahasa Inggeris). Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a19_199.

[St1998-5] Stellman, Jeanne Mager (1998). Encyclopaedia of Occupational Health and Safety: Guides, indexes, directory [Ensiklopedia Kesihatan dan Keselamatan Pekerja: Panduan, indeks, direktori] (dalam bahasa Inggeris). Pertubuhan Buruh Antarabangsa. m/s. 104. ISBN 9789221098171. Diarkibkan daripada yang asal pada 18 September 2017. Cite has empty unknown parameter: |1= (bantuan)

[Pom2012-6] Pommerville, Jeffrey C. (2012). Alcamo's Fundamentals of Microbiology: Body Systems [Asas Mikrobiologi Alcamo: Sistem-sistem Badan] (dalam bahasa Inggeris). Jones & Bartlett Publishers. m/s. 214. ISBN 9781449605957. Diarkibkan daripada yang asal pada 18 September 2017.

[WHO2008-7] World Health Organization (2009). Stuart MC, Kouimtzi M, Hill SR (penyunting). WHO Model Formulary 2008. Pertubuhan Kesihatan Sedunia. m/s. 307–308. hdl:10665/44053. ISBN 9789241547659.

[BNF69-8] British national formulary : BNF 69 (dalam bahasa Inggeris) (ed. 69). Persatuan Perubatan British. 2015. m/s. 820. ISBN 9780857111562.

[braun-9] Braun-Falco, Otto; Plewig, Gerd; Wolff, Helmut Heinrich; Burgdorf, Walter (2012). Dermatology (dalam bahasa Inggeris) (ed. 2). Springer Science & Business Media. m/s. 1039. ISBN 9783642979316. Diarkibkan daripada yang asal pada 18 September 2017.

[WHO21st-10] World Health Organization (2019). World Health Organization model list of essential medicines: 21st list 2019 (dalam bahasa Inggeris). Geneva: Pertubuhan Kesihatan Sedunia. hdl:10665/325771. WHO/MVP/EMP/IAU/2019.06. License: CC BY-NC-SA 3.0 IGO.

[Ric2015-11] Hamilton, Richart (2015). Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition (dalam bahasa Inggeris). Jones & Bartlett Learning. m/s. 173. ISBN 9781284057560.

[lieb1858-12] Brodie BC (1858). "Ueber die Bildung der Hyperoxyde organischer Säureradicale" [Mengenai Pembentukan Peroksida Radikal Asid Organik]. Justus Liebigs Ann. Chem. (dalam bahasa Jerman). 108: 79–83. doi:10.1002/jlac.18581080117.

[tesis1-13] Li III H (1998). "Chapter 2" (PDF). Synthesis, Characterization and Properties of Vinyl Ester Matrix Resins [Sintesis, Ciri dan Sifat Resin Matriks Ester Venil] (Ph.D.). Universiti Vermont. hdl:10919/30521. Diarkibkan daripada yang asal pada 20 September 2006. Dicapai pada 17 Februari 2007.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

l b s Agen perawat jerawat (D10)
Antibakteria	Asid azelaik Benzoil peroksida^# 8-Hidroksikuinolina Terapi cahaya biru Minyak pokok teh
Keratolitik	Asid glikolik Asid salisilik^# Sulfur Benzoil peroksida^#
Antiradang	Niasinamida Ibuprofen^# Aspirin^# Terapi cahaya merah
Antibiotik	Klindamisin Dapsona Eritromisin Sulfasetamida Tetrasiklina (Limesiklina Minosiklina Doksisiklina)
Hormon	Antiandrogen Bikalutamida Siproterona asetat Drospirenon Flutamida Spironolakton) Estrogen Estradiol Etinilestradiol
Retinoid	Adapalena Isotretinoin Motretinida Tazarotena Tretinoin Trifarotena
Lain-lain	Benzamisin Epristerida Mesulfen Pelretin Strideks Tioksolona
Campuran	Adapalena/benzoil peroksida Eritromisin/isotretinoin Klindamisin/benzoil peroksida Klindamisin/tretinoin Sulfasetamida/sulfur Tretinoin/benzoil peroksida
^#Ubat Penting WHO. ^‡Ditarik balik dari pasaran. PERCUBAAN KLINIKAL: ^†Fasa III. ^§Tidak pernah mencapai fasa III