| |
| Nama | |
|---|---|
| Nama IUPAC
Asid N-[4-(3-amino-1-okso-1,4,5,6,6a,7-heksahidroimidazo[1,5-f]pteridin-8(9H)-il)benzoil]-L-glutamik
| |
| Nama lain
5,10-CH2-THF,
MTHF | |
| Pengecam | |
Imej model 3D Jmol
|
|
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| MeSH | 5,10-methylenetetrahydrofolate |
PubChem CID
|
|
| UNII | |
| |
| |
| Sifat | |
| C20H23N7O6 | |
| Jisim molar | 457.44 g/mol |
Kecuali jika dinyatakan sebaliknya, data diberikan untuk bahan-bahan dalam keadaan piawainya (pada 25 °C [77 °F], 100 kPa). | |
 pengesahan (apa yang perlu:  / ?)
| |
| Rujukan kotak info | |
5,10-Metilenatetrahidrofolat (N5,N10-Metilenatetrahidrofolat; 5,10-CH2-THF) ialah sebuah kofaktor dalam beberapa tindak balas biokimia. Ia wujud sebagai bentuk diastereoisomer [6R]-5,10-metilena-THF dalam semula jadi.
Sebagai molekul perantara metabolisme karbon tunggal, 5,10-CH2-THF bertukar menjadi 5-metilenatetrahidrofolat, 5-formiltetraidrofolat dan meteniltetrahidrofolat. Ia merupakan substrat enzim metilenatetrahidrofolat reduktase (MTHFR).[1][2] Ia biasanya dihasilkan oleh tindak balas tetrahidrofolat dengan asid amino serina yang dimangkinkan oleh enzim serina hidroksimetiltransferase.
Fungsi
Molekul setara formaldehid
Metilenatetrahidrofolat ialah sumber molekul setara formaldehid atau CH22+ dalam sintesis biologi. Ia juga merupakan molekul perantara dalam penyahtoksikan formaldehid.[3]
Biosintesis pirimidina
Ia merupakan penderma atom karbon tunggal kepada timidilat sintase bagi pemetilan 2-deoksi-uridina-5-monofosfat (dUMP) kepada 2-deoksi-timidina-5-monofosfat (dTMP). Koenzim ini adalah perlu bagi biosintesis timidina, dan merupakan penderma atom karbon tunggal dalam tindak balas TS dan timidilat sintase (FAD).
Pemodulat biologi
[6R]-5,10-metilena-THF ialah pemodulat biologi yang terbukti menguatkan kesan antitumor sitotoksik fluorourasil (5-FU), dan dapat melangkaui laluan metabolisme yang perlu dilalui folat lain (seperti leukovorin) untuk menjadi aktif.[4] Metabolit aktif ini sedang dinilai dalam ujian klinikal bagi pesakit barah kolorektum sebagai ubat gandingan dengan 5-FU.
Lihat juga
Rujukan
- ^ "Entrez Gene: MTHFR methylenetetrahydrofolate reductase (NAD(P)H)".
- ^ Födinger M, Hörl WH, Sunder-Plassmann G (2000). "Molecular biology of 5,10-methylenetetrahydrofolate reductase". J Nephrol. 13 (1): 20–33. PMID 10720211.
- ^ Marx, C. J.; Chistoserdova, L.; Lidstrom, M. E. (2003). "Formaldehyde-detoxifying role of the tetrahydromethanopterin-linked pathway in Methylobacterium extorquens AM1". J. Bacteriol. 185 (24): 7160–8. doi:10.1128/jb.185.23.7160-7168.2003. PMC 296243. PMID 14645276.
- ^ Danenberg, Peter V.; Gustavsson, Bengt; Johnston, Patrick; Lindberg, Per; Moser, Rudolf; Odin, Elisabeth; Peters, Godefridus J.; Petrelli, Nicholas (2016-10-01). "Folates as adjuvants to anticancer agents: Chemical rationale and mechanism of action". Critical Reviews in Oncology/Hematology. 106: 118–131. doi:10.1016/j.critrevonc.2016.08.001. ISSN 1879-0461. PMID 27637357.